В связи с обострением туберкулеза легких, после окончания следствия Бокий был освобожден из-под стражи под залог, который внес его друг доктор Мокиевский, и находился на свободе до суда. Суд над ним и его товарищами, названный «Процессом сорока четырех», состоялся через год после ареста — в декабре 1906 года в Особом присутствии Санкт-Петербургской судебной палаты. Бокий был приговорен к двум с половиной годам заключения в крепости «за участие в сообществе, которое ставит своей целью установление в России социалистического строя». Однако его опять оставили на свободе по болезни, но он не столько лечился, сколько продолжал подпольную политическую деятельность (руководил партийной организацией на Охте и Пороховых, работал в военной организации РСДРП), в июле 1907 года после ареста социал-демократов — депутатов Государственной думы бежал в Полтавскую губернию, где вновь оказался под стражей и был отправлен в Полтавскую крепость для отбытия наказания.
Бокий отбывал свой срок в суровых условиях, как «крепостной» заключенный. Сохранилось несколько писем, отправленных им из тюрьмы адвокату Зарудному. Он писал: «…сидеть здесь неважно, как «крепостной» не имею никаких льгот, в передачах могу получать только чай и сахар». Более всего Бокий переживал, что лишен личных свиданий («только через решетку»), и делал такой вывод: «…режим здесь бессмысленнодикий». Он страшно скучал по человеческому общению и был рад беседам даже с начальником крепости. В одном из писем Бокий сообщает адвокату, что у него появилась возможность возвратиться в Питер, и с тревогой спрашивает, законно ли накладывание «предохранительных связок» (кандалов и наручников) на отправляемого по этапу. Туберкулез легких обострился, и Бокий был помещен в больницу, но в одиночную палату. В мае 1908 года он находился уже в Санкт-Петербурге, в «Крестах», откуда в июне 1909 года вышел на свободу.
В Полтавской крепости Бокий ощущал постоянную поддержку жены, Софьи Александровны Доллер. Она осведомлялась о его здоровье, поддерживала с ним переписку, выполняла его просьбы. Сохранились два письма Софьи Александровны, отправленные защитнику Бокия — упоминавшемуся Зарудному. 8 марта 1908 года она сообщала адвокату, что Глеб Иванович будет из Полтавы переведен в Санкт-Петербург, в «Кресты»: «Вы просили, чтобы я известила Вас о результатах — я это и делаю». А 15 мая того же года она писала: «Глеб Иванович очень просил, чтобы Вы были любезны справиться в законах о сроках сидения, Арестован он 19 июля 1907 года. Сидел все время в одиночке, исключая 11 дней этапа и 10 дней в общей камере пересыльной тюрьмы. Быть может, Вы будете любезны и зайдете к нему или напишете. Сидит он во II корпусе, камера 874. С. Доллер, В.0.11 линия, д. 14, кв. 19».