Контр-адмирал Джеймс Л. Кауфман был назначен командующим морским округом Мексиканского залива 3 июня 1942. Он сделал очень много, чтобы отвадить подводные лодки от посещений этого района. Регги Кауфман, который уже имел большой опыт борьбы с подводными лодками после службы в Исландии, верил, что лучший способ уничтожать лодки — это создание поисково-ударных групп. Их корабли и самолеты должны следовать к месту появления лодки и гнать ее до «полного уничтожения». Он не стал терять времени и создал такую группу из кораблей своего округа. 10 — 13 июня они провели первую охоту и уничтожили U-157. Все радовались этому успеху, но такая охота оказалась еще и очень полезной в смысле тренировки и поднятия боевого духа. Однако эта удача больше не повторилась. Кроме того, отвлечение большого числа самолетов и кораблей от сопровождения конвоев обошлось слишком дорого. Лучше бы они прикрывали транспорты.
Германские лодки действовали в Карибском море почти безнаказанно. Это был район самой удачной охоты, которая началась в феврале. Адмирал Дениц сосредоточил свои усилия на 2 особенно уязвимых точках — голландских островах Кюрасао и Аруба, где каждый день производилось более 500000 баррелей бензина и других нефтепродуктов, и Тринидаде, через который проходила большая часть судов из Южной Америки, а также вся бокситовая торговля. Контр-адмирал Джон Г. Гувер, командующим Карибского морского округа был вынужден действовать, имея меньше сил, чем любой другой командующий округом.
В Арубе важнейшее нефтяное месторождение прикрывали 1 старый голландский моторный вельбот, 3 береговых орудия 7.5″ и несколько армейских средних бомбардировщиков. 16 февраля 1942 подводная лодка обстреляла нефтеперегонный завод. В тот же день была проведена успешная атака против цепочки танкеров, перевозивших нефть из озера Маракайбо на остров. U-161 проникла 18 февраля в залив Париа и торпедировала 2 судна, стоящие на якоре в Порт-оф-Спейне. Капитан-лейтенант Альбрехт Ахиллес («Аякс», как называли этого задиристого, как петух, шкипера) отважно прошел пролив Бокас, поднялся на поверхность и зажег ходовые огни. Именно так он вошел в Кастрис Харбор, Сент-Лючия, и торпедировал канадский пассажирский пароход и сухогруз, стоящие у причалов.
Даже беглый взгляд на карту раскрывает стратегическое значение Тринидада. Он блокирует вход в залив Париа, который может быть идеальной промежуточной базой при условии, если будет хорошо защищен. Он лежит на перекрестие путей между атлантическим побережьем США, Мексиканским заливом, Гвианой, Бразилией, Ла Платой и Африкой. Сам Тринидад имеет нефтеперегонные заводы, недалеко находятся нефтяные месторождения Венесуэлы. Порт-оф-Спейн известен бокситовыми складами. Бокситовые рудники Британской и Голландской Гвианы расположены на реках Демерара, Бербика, Коттика, Суринам. Бары в устье этих рек не позволяют заходить туда судам с осадкой более 17 футов. Чтобы облегчить перевозки, целый флот маленьких британских и голландских суденышек сновал между Гвианами и Тринидадом. Там они передавали свой груз на большие рудовозы, выведенные с Великих Озер. Уже в начале войны Тринидад был исключительно важен. К 1943 он превратился в один из крупнейших узлов мирового судоходства.