Самой выдающейся купеческой гильдией в Англии в течение Средних веков была гильдия торговцев сырой шерстью. Торговля шерстью была здесь самой крупной и самой доходной отраслью торговли, и именно к ней английские короли проявляли наибольший интерес, ибо торговля сырой шерстью и овечьими шкурами давала самые крупные таможенные сборы. Более того, когда они хотели взять заем в ожидании крупных сборов, они обращались именно к торговцам шерстью, как к самым богатым купцам в стране. По этой и другим причинам правительство установило обычай назначать «шерстяные города», то есть центры, через которые должен был идти весь экспорт английской шерсти. Города время от времени менялись — то это был Брюгге, то Антверпен, то какой-нибудь город в Англии, но чаще всего это был Кале. Впервые он был назван «шерстяным городом» в 1363 году, а окончательно функция закрепилась за ним в 1423 году. Через этот город должна была проходить вся шерсть, все шкуры, вся кожа и все олово, идущие на экспорт, и организация системы была завершена, когда в 1354 году была создана гильдия торговцев шерстью, которые держали в своих руках основную часть торговли. Управлял работой гильдии мэр. Система отвечала интересам и короны, и купцов. Корона могла сосредоточить всех таможенников в одном месте и без проблем собирать свою пошлину, особенно после того, как постепенно сложилась такая практика, когда Компания торговцев шерстью стала выплачивать королевским чиновникам целиком всю пошлину и налоги, а потом собирала деньги с отдельных своих членов. Купцы же получали выгоду от концентрации торговли — они могли ездить не в одиночку, а группами и нанимать конвои, которые защищали их суда с шерстью от пиратов, наводнявших пролив между Англией и Францией. Кроме того, будучи членами мощной корпорации, они могли защищать свои привилегии и права во Фландрии. Покупатели шерсти тоже выиграли от этого, ибо корона и Компания торговцев шерстью получили возможность тщательно контролировать качество выставленной на продажу шерсти и принимать законы против мошенничества. Следует напомнить, что в те дни, когда торговля шерстью нуждалась в защите, правительство еще не могло ее обеспечить, и идея передать монополию на торговлю шерстью в руки членов одной компании никому не казалась вредной. «Торговля в составе компаний естественна для англичан», — писал Бэкон, и в течение четырех веков именно крупные торговые компании осуществляли английскую торговлю и сделали эту страну коммерческим лидером мира.
Торговля шерстью процветала в Англии до конца Средних веков, но в XV веке торговцы сырой шерстью начали ощущать конкуренцию со стороны другой гильдии — знаменитой Компании суконщиков. Соперники, воспользовавшись ростом производства шерстяных тканей у себя в стране, начавшимся в предыдущем веке, принялись вывозить на экспорт готовые ткани и наживать на этом большие деньги, это возмущало торговцев сырой шерстью — они хотели, чтобы все шло по-старому, чтобы они по-прежнему снабжали континент шерстью, из которой в Ипре, Генте, Брюгге и Мехлине и других знаменитых ткацких городах Нидерландов выделывали прекрасные ткани. Их производство позволило Нидерландам в течение всех Средних веков занимать в Европе первое место по развитию промышленности, которая целиком зависела от снабжения отличной английской шерстью, ибо из другой хорошей шерсти в Европе, производившейся в Испании, можно было получить ткань хорошего качества только в том случае, если ее смешивали с английской. Отсюда и тесные политические связи между Англией и Фландрией, ибо одной нужен был покупатель, а другой — поставщик сырья. Один поэт XV века сказал об этом так: