В ноябре 1884 года была с успехом поставлена лучшая комедия Караджале — «Потерянное письмо», в настоящее время переведенная почти на все языки мира и идущая на десятках сцен Румынии и других стран. Если в первых двух комедиях автор выставлял на посмешище только отдельные грани буржуазного общества, то в «Потерянном письме» он подверг уничтожающей критике весь строй в целом в лице наиболее типичных его представителей. Хотя события комедии развертываются во время выборов и вокруг этого сугубо политического события, конфликт, в котором столь горячо участвуют все действующие лица, с государственными делами ничего общего не имеет, а порожден лишь шкурными интересами персонажей, чьи имена в Румынии с тех пор стали нарицательными. Не случайно в последние годы жизни Караджале задумал комедию «Титиркэ, Сотиреску и компания», в которой должны были фигурировать те же отъявленные негодяи, что и в первых пьесах, но теперь уже преуспевшие, ставшие министрами, сенаторами, крупными сановниками, правящие не провинциальным городком, а всей страной. Однако писатель успел только наметить список действующих лиц и набросать канву пьесы. К 1885 году была написана последняя комедия Караджале — «Карнавал», из жизни обитателей городских окраин — героев большинства его рассказов и юморесок, не обладающих достаточной изворотливостью и подлостью, чтобы пробиться в избранное общество.
Психологическая драма «Напасть», поставленная в 1890 году, повествовала о тяжелой судьбе крестьянской семьи, глава которой, несправедливо осужденный, потерял рассудок на каторге, а жена посвятила жизнь одной цели — выявить и покарать подлинного виновника преступления.
Драматургия и проза Караджале — выставившие на всеобщее осмеяние общественные пороки, вызвали к автору острую неприязнь власть имущих со всеми вытекающими отсюда последствиями. Посыпались публичные обвинения в отсутствии патриотизма, в подшучивании над «священными чувствами» и даже в издевательстве над самым понятием «родина». Уместно напомнить, что клеветники не унялись даже и через много лет после смерти писателя, продолжая его «разоблачать» и всячески поносить. Из-за острого конфликта с консервативной партией Караджале еще в 1881 году ушел из редакции газеты «Тимпул» и, хотя продолжал много писать, отчаянно бедствовал. Как и другие крупнейшие румынские писатели тех лет, он был вынужден соглашаться на любые должности, наниматься в подчинение к малограмотным чиновникам. Он был школьным ревизором, регистратором в Управлении табачной монополии, преподавателем в частной гимназии, а одно время даже заведовал привокзальным рестораном города Бакэу, а затем — пивной в Бухаресте. Правда, в 1888 году Караджале неожиданно назначили директором бухарестского Национального театра, но сразу же, по закрытии сезона уволили, так как он пытался на практике, а не па словах, улучшить деятельность этого театра. Материальное положение писателя ничуть не облегчил выход в свет в 1892 году его психологических новелл «Грех» и «Пасхальная свеча».