В компании, в которой вращался Высоцкий, спиртным баловались все, что неудивительно: вино и водка в те годы стоили дешево и были чуть ли не главным атрибутом приобщения молодежи к взрослой жизни. Как вспоминает писатель Василий Аксенов: «Пьянство, вообще-то, не особенно возбранялось, если ему предавались здоровые, концентрированные люди в свободное от работы или отпускное время. Напитки были хорошего качества и имелись повсюду, вплоть до простых столовых. Даже глубокой ночью в Охотном ряду можно было набрать и водок, и вин, и закусок в сверкающем чистотою дежурном гастрономе. К началу пятидесятых годов полностью возродились московские рестораны, и все они бывали открыты до 4 часов утра».
«Гораздо позже я поняла, – пишет в своей книге Марина Влади, – из-за всего этого – отца, матери, обстановки и уже тогда изгнания – ты начал с тринадцати лет напиваться».
Надо сказать откровенно, что немалое значение (если не первостепенное) в столь раннем приобщении Высоцкого к алкоголю играла и унаследованная им от предков болезнь головного мозга. Это неблагополучное генное наследие пришло к Высоцкому от родного деда (тетки со стороны матери умерли от туберкулеза). Дед Высоцкого – Максим Иванович Серегин – был уроженцем села Огарево Тульской губернии, в четырнадцатилетнем возрасте он приехал в Москву на заработки и сначала подносил чемоданы на вокзалах, а позднее устроился швейцаром в гостиницу. Его чрезмерное увлечение алкоголем передалось через поколение внуку.
В пяти минутах ходьбы от дома № 15, в котором жил Высоцкий, в 1-м Колобовском переулке, раскинул свои владения построенный еще при последнем российском монархе винный завод. Поэтому окрестным жителям вино доставалось чуть ли не даром – рабочие выносили. Может быть, поэтому свои первые эпиграммы Высоцкий называл соответствующим образом: «Напившись, ты умрешь под забором» (написана в 1962 году и посвящена Игорю Кохановскому, с которым Высоцкий сидел за одной партой), «Кто с утра сегодня пьян?» (написана в 1962 году и посвящена лидеру компании Левону Кочаряну), «В этом доме большом раньше пьянка была» (написана в 1963 году и посвящена однокурснику Высоцкого по Школе-студии МХАТа Георгию Епифанцеву, в 1968 году сыгравшему роль Прохора Громова в телефильме «Угрюм-река»).
Артур Макаров позднее вспоминал: «В нашей компании было принято – ну как вам сказать – выпивать. Сейчас я пью немного, но не только по причине того, что я старше и болезненнее, а по причине того, что редко наступает в тебе такой душевный подъем, такое созвучие души с компанией, когда хочется это делать дольше, поддерживать в себе, дабы беседовать, развлекаться и для этого пить, иногда ночи напролет.