Можно сказать, что главным интересом в жизни Руби является «делание денег»… Политикой он не интересуется, и его невежество в этой сфере и отсутствие политических идей граничит, по мнению многих, с наивностью.
Своих собак он называл своими детьми, а суку Шебу, которая была оставлена им в машине в день убийства Освальда, — женой. Все сиденья в его машине были изъедены собаками так, что торчали пружины. Но снаружи автомобиль обычно выглядел чистым. Внешность — это класс, а класс он обожал больше всего.
Женщин, переспавших с ним, он презирал и старался избавиться от них как можно скорее. Если танцовщицы в его кабаре почему-то решали, что новенькая не вписывается в их компанию, они подговаривали ее соблазнить хозяина, даже скидывались и платили ей до сотни долларов. После этого дело было сделано — новенькую увольняли.
На одной из вечеринок Руби присоединился к исполнительнице стриптиза и стал сбрасывать одежду. Оставшись в одних трусах, он пришел в сильное возбуждение и закричал: «А ну, подходи, хоть мужчина, хоть женщина — употреблю любого!» Рассказывали, что он любил непристойные разговоры по телефону. Одной приятельнице он в деталях описывал свой детородный орган, упирая на то, что инструмент этот у него обрезан; а следовательно способен доставлять женщинам большее наслаждение. Психиатру Руби сознался, что больше всего в жизни он не выносит жалких, отвергаемых людей и старается избавляться от них как можно скорее.
И все же была в его жизни женщина, с которой он был связан многие годы и которую бесконечно почитал. Элис Николс работала секретаршей президента крупной страховой компании. Ее сдержанные и достойные манеры воплощали для Руби класс. Они встречались в течение одиннадцати лет, вплоть до 1959-го года. Хотя их отношения практически прекратились, она была одной из первых, кому он позвонил в день убийства президента. Когда ей пришлось выступать свидетельницей на суде, она прошла, не повернув головы в его сторону. Он же был заметно взволнован — встал и поклонился ей вслед.
Интересно, что подавляющее большинство свидетелей-сообщников заявляли, что не знают за Руби страсти к азартной игре. Но Элис Николс показала, что главной причиной, по которой она отказалась выйти замуж за Руби (они обсуждали такую возможность), была его безнадежная и разорительная увлеченность игрой.
Многие люди, знавшие Руби, считали, что его так называемые вспышки бесконтрольного бешенства были, как правило, хорошо выверены и рассчитаны. Вилс и Демарис приводят в своей книге много примеров, подтверждающих это. Однажды Руби с напарником тузили какого-то скандалиста на верхней площадке лестницы, ведшей в «Карусель». В это время появилась компания хорошо одетых людей. Руби немедленно вскочил и пригласил гостей заходить. «Перешагивайте прямо через них! Обычная шваль — не обращайте внимания!» Другой раз, прежде чем начать избивать пьяного, он увел на кухню новенькую несовершеннолетнюю официантку и велел ей оставаться там, потому что может появиться полиция. Он мог отвлечься от разговора для избиения, затем вернуться к столу и продолжить беседу с того места, на котором она прервалась.