Доставалось от Руби не только гостям, но и его собственным служащим. В 1951 он жестоко избивал гитариста, и тот, защищаясь, откусил ему кончик указательного пальца. В 1955 он кастетом разбил рот другому музыканту, так что пришлось накладывать швы. В 1960 выбил зуб компаньону. В 1962 так изуродовал подручного, что потребовалась срочная операция глаза. И это все отнюдь не перечень — так, случайные примеры, ставшие достоянием гласности.
Руби не брезговал ничем для завлечения клиентов и для выкачивания из них денег. Все официантки и танцовщицы, приглашаемые гостями к столикам, обязаны были следить, чтобы те заказывали шампанское, продававшееся в «Карусели» в десять раз дороже его номинальной стоимости. Он обучал их несложной тактике — «случайно» опрокидывать бокалы, ронять в них салфетку, чтобы она впитывала напиток и гость был вынужден вскоре заказывать новую бутылку. Сами искусительницы должны были оставаться трезвыми (для этого им подавались стаканы набитые практически одним льдом) и использовать любые предлоги для того, чтобы уклоняться от притязаний разгоряченных ими клиентов.
Несмотря на все эти уловки, дела Руби шли неважно. В 1952 году он дошел до такого финансового тупика, что сбежал на несколько месяцев в Чикаго, впал в прострацию, подумывал о самоубийстве. Как-то дела поправились, и он вернулся в Даллас, где вел прежнюю жизнь до 1959-го года, когда негаданная удача вдруг свалилась на него. Причем с самой неожиданной стороны: в результате политических перемен, происшедших на острове, похожем на ящера, подползающего к Америке с юго-востока.
Среди открытий, сделанных Комитетом Стокса в 1978 году, особый интерес представляет новая информация о связях Джека Руби с правительством Кастро. Подробно об этом можно прочесть в Заключительном отчете Комитета, где все изложено очень сдержанно и осторожно, в книгах Роберта Блэйки, который позволяет себе более определенные выводы, и Энтони Саммерса, сосредоточенного, главным образом, на грехах Си-Ай-Эй. Вкратце же история сводится к следующему.
Еще до прихода Кастро к власти Руби принимал активное участие в контрабанде оружия для коммунистических повстанцев. Он был связан с контрабандистом по имени Том Дэвис. Бывший его сообщник Джеймс Берд рассказал в конце 1970-х прессе и ФБР, что ружья и патроны свозились в дом, стоявший на берегу моря, на юге Техаса, перед тем как отправиться на Кубу. Он своими глазами видел ящики, наполненные новым оружием, включая автоматы и пистолеты, грузившиеся на борт катера. И каждый раз, когда катер отправлялся к месту назначения, Руби был на борту.