Энтони Саммерс нашел и других свидетелей, подтвердивших участие Руби в операциях мафии по снабжению Кастро оружием. Но почему гангстеры занимались этим? Саммерс дает весьма неубедительное объяснение: «Мафия надеялась обеспечить себе хорошие отношения с Кастро на будущее». За синдикатом не числится такой наивности — помнить оказанные услуги или ждать, что другие будут помнить и отплачивать добром за добро. Эта серьезная организация работает только за наличные. Но об этом автор как бы на время забывает. Еще бы: ведь иначе пришлось бы задаться вопросом, откуда Кастро брал деньги, и в повествование бы вторглась немодная тема — «рука Москвы».
Весной 1959 (уже после победы Кастро в январе того же года) Руби обратился к другому контрабандисту оружием, Роберту Маккеону, в свое время задержанному и осужденному, с просьбой связать его с высокопоставленными победителями. Во-первых, заявил он, у него имеется партия джипов, которые он хотел бы продать кубинцам. Во-вторых, он просил рекомендательное письмо к новому лидеру, которое помогло бы вызволить с Кубы некоторых владельцев игорных домов, посаженных коммунистами в тюрьму. За каждого освобожденного неназванное лицо из Лас-Вегаса, от имени которого выступал Руби, предлагало уплатить по 5000 долларов. Маккеон действительно мог помочь. Он пользовался таким авторитетом, что сам Кастро навестил его летом 1959-го, во время путешествия по Америке, предлагал пост в своем правительстве. Тем не менее сделка не состоялась — скорее всего потому, что Руби открыл более прямые пути для достижения своих целей.
Той же весной он накупает гору новейшего электронного оборудования для подслушивания и шпионажа: часы с встроенным микрофоном, подключатель к телефонному аппарату, булавку для галстука с проводами, портфель с магнитофоном и т. д. — всего долларов на пятьсот. И в это же время — дело для него неслыханное — заводит себе сейф в банке. Третье событие той весны: Руби предложил свои услуги в качестве платного осведомителя ФБР.
Можно, конечно, по разному интерпретировать эти эпизоды. Верный себе Саммерс видит тут зловещую цепь: ФБР санкционирует покупку шпионского оборудования и засылает Руби в Гавану. Версия выглядит сметанной на живую нитку, если учесть, что а) ФБР занимается внутриамериканскими делами, а не разведкой; б) уже осенью агент ФБР, с которым Руби вступил в контакт, был вынужден закрыть заведенную на него папку, ибо никакой полезной информации об интересовавших ФБР убийствах и ограблениях в Техасе получить от Руби не удалось.