Описывая уход Григория Отрепьева из новгород-северского монастыря, автор «Нового летописца» и некоторые хронографы сообщали одну примечательную деталь. Будто бы чернец Григорий, успевший быстро стать келейником архимандрита Спасского монастыря, напоследок своеобразно отблагодарил своего благодетеля. В келье архимандрита он оставил письмо с записью: «Аз есмь царевич Дмитрей, сын царя Ивана; а как буду на престоле на Москве отца своего, и я тебя пожалую за то, что ты меня покоил у себя в обители»>43. Найдя эту «памятцу», спасский архимандрит будто бы посокрушался, но решил все же умолчать о случившемся.
Григорий Отрепьев перед своим уходом говорил, что собирается в Путивль: «Есть де мне в Путивле в манастыре свои», и ничего не подозревавший архимандрит выдал монахам лошадей и провожатого. Однако чернецы «отбиша» провожатого «от себя», когда стояли на развилке дорог в Путивль и Киев. Этот-то провожатый и рассказал обо всем, вернувшись в Новгород-Северский. Поэтому в монастыре должны были понимать, что невольно стали соучастниками «побега».
Всей этой истории можно было бы поверить, учитывая безрассудное стремление самозванца испытать судьбу и объявить о себе, как о царевиче Дмитрии, что он проделывал даже в Чудовом монастыре. Однако некоторые детали все же не сходятся друг с другом, не говоря уже о дословном цитировании спрятанного от всех письма самозванца. Автору летописи нужно было объяснить, кто рассказал о побеге Григория Отрепьева, почему в монастыре стали искать написанные им «памятцы», и он вписал в канву своего повествования второстепенную фигуру провожатого. Возможно, он слышал рассказ о неком чернеце Пимене, «постриженике Днепрова монастыря», свидетельствовавшем о «расстриге Гришке» на освященном соборе в конце 1604-го — начале 1605 года. Монах Пимен рассказывал, что познакомился с Григорием Отрепьевым «да с его Тришкиными советники» (тогда всех троих иноков обвиняли в уходе в Литву) в новгород-северском монастыре. И что именно его, Пимена, взяли с собой «для знатья дороги». Все вместе они дошли до Стародуба, а там до литовского рубежа. Пимен ничего не рассказывал о возникших спорах: наоборот, по его словам, он провел московских монахов до первого же литовского села и вернулся обратно>44. Однако более достоверный источник — «Извет» Варлаама — иначе излагает ход событий. По словам его автора, «вожа» звали Ивашкой, а не чернецом Пименом и судьба провожатого сложилась по-другому. «Вож» Ивашка не только не вернулся в монастырь, но так и ушел странствовать со всей троицей; впоследствии он был даже одним из тех, кто наряду с «инфлянтцем» Петровским свидетельствовал перед королем, что это действительно царевич Дмитрий