Князья Вишневецкие идеально подходили для того, чтобы помочь Лжедмитрию, тем более что он им тоже мог оказаться нужен. С середины XVI века, со времен первого гетмана Запорожской Сечи князя Дмитрия Ивановича Вишневецкого, прозванного казацким атаманом «Байдой», этот род православных магнатов Великого княжества Литовского был хорошо известен в Москве. Князь Дмитрий Иванович, выводивший свое происхождение от великих князей литовских, даже какое-то время был служилым князем Ивана Грозного, получив во владение Белев с уездом. Князья Вишневецкие сумели вести наступательные войны с Крымом и Турцией, они защищали оказавшееся исторически разделенным православное население прежних Новгород-Северского и Черниговского княжений. Земли с московской стороны назывались «Северой», «Сиверой» или Северской землей. «Украинные» же земли со стороны «Литвы» оказались во владении князей Вишневецких, активно их осваивавших, строивших свои села и городки там, где недавно были пустые места от столетних войн и татарского разорения. Таким образом, пограничные споры между Москвой и Литвой были прежде всего личным делом князей Вишневецких.
Незадолго до появления Лжедмитрия в Брагине у князя Адама Вишневецкого случилась небольшая война между московскими стрельцами и княжескими гайдуками, закончившаяся тем, что по приказу Бориса Годунова были сожжены спорные городища Прилуцкое и Снетино. В Московском государстве считали, что они были поставлены на «государевой стороне». Король Сигизмунд III предпочел не вмешиваться и не ссориться с восточным соседом. Следовательно, князьям Вишневецким нужно было самим думать о том, как компенсировать свои потери и ответить обидчику — царю Борису Годунову.
Лжедмитрий приехал в Брагин к самому слабому из князей Вишневецких, представителю младшей ветви рода князю Адаму Вишневецкому. В характере князя Адама любовь к шумному веселью и питию сочеталась с истовой поддержкой православия. Все это Григорий Отрепьев должен был увидеть, вступая в мае 1603 года в «оршак»[6] княжеских слуг. (Он пропал из видимости старца Варлаама после «Велика дни» — Пасхи, приходившейся по юлианскому календарю на 24 апреля.) Имея опыт подобной службы у боярина Михаила Никитича Романова, погибшего в ныробской земляной тюрьме, Григорий Отрепьев мог сравнить свою холопскую службу в Москве с княжескими выездами в Речи Посполитой. Однако что за перспектива могла быть у московского хлопчика, хотя и имевшего навыки удальца, которые он потом будет демонстрировать в царских охотах, но все же чужеземца? Год, проведенный в «Литве», был достаточен для того, чтобы имевший острый ум Григорий Отрепьев понял, как действовать дальше. И вот наступил самый важный момент в его истории, связанный с окончательным преображением вчерашнего московского чернеца в сына Ивана Грозного, потомка великокняжеской и царской династии Рюриковичей…