Как и Тхоржевский, Трубников был правоведом и, происходя из родовитого тверского дворянства, носил мундир камер-юнкера двора Его Величества. Но в 1908 году оставил службу и, сблизившись с художником Александром Бенуа, стал деятельным сотрудником Эрмитажа, где работал без жалованья, с безмерным рвением. Время было для русской культуры необыкновенное, то и дело придумывалось что-то дерзкое и захватывающее, и без участия Трубникова эти начинания почти никогда не обходились. Он помогал режиссеру Николаю Евреинову, который в ту пору носился с идеей «Старинного театра», где будут идти миракли и моралите, когда-то разыгрываемые на площадях средневековых городов, и перевел для этой труппы «Лицедейство о Робене и Марион», поставленное в декорациях Мстислава Добужинского. С первого же номера он стал одним из самых деятельных авторов журнала «Старые годы», который обожали коллекционеры и гурманы от искусства.
Война застала Трубникова в Париже. После Февраля он ненадолго вернулся домой, но раньше многих почувствовал, какие задули холодные ветры, и не стал дожидаться октябрьского финала. В его книге по этому поводу сказано: «Наше бегство начертало под последней русской главой моей жизни мрачную виньетку в духе Иеронима Босха».
Среди обломков, которые выбросило на парижские улицы, Трубников ощущал себя чужим, поскольку «то ли из упрямства, то ли по глупости продолжал смотреть на свое падение как на временное явление. Не желал признавать, что все кончено». Другие оценивали ситуацию более реалистически; Трубников всякий раз поражался, встречая русскую княгиню, ставшую манекенщицей, или блестящего генерала, который превратился в дегустатора икры. В самом себе он не открыл неожиданных талантов и приходил в ужас от одной мысли, что, быть может, и ему предстоит опуститься, позабыть о родовом гнезде, о предках и корнях. Он радовался, что живет бездетным: страшно было вообразить сыновей, «которые возили бы по Монмартру советских дипломатов, хмельных гуляк, дорогих шлюх» и подбирали крошки за столом, накрытым для удачливых спекулянтов.
О своем эмигрантском существовании Трубников написал: «Живу без цели, без стремлений. С понедельника жду воскресенья, с утра поджидаю вечернюю звезду». На самом деле все было не совсем так. Трубников предпочитает понятие «старьевщик», но в действительности он стал антикваром с именем и репутацией. Он иронизирует над своим несоответствием времени, превратившим его в какую-то окаменелость, в увядающую диковинку из тех, что никого не интересуют, поскольку «фауна Парижа» и без того очень экзотична. Но тем не менее ему, одному из немногих, удалось и в тяжкие эмигрантские годы сохранить привычный петербургский круг общения — Бенуа, Константин Сомов, Сергей Маковский, цвет Серебряного века. И удалось по духу, по привычкам остаться аристократом, наперекор испытаниям, насылаемым судьбой.