Приграничная крепость Роксбро оставалась в руках англичан со времен гибельного сражения при Дарэме. Король решил снова превратить ее в оплот государства. Пренебрегая мирным договором, подписанным в то время с Англией, Яков собрал все военные силы королевства, задумав привести в исполнение свой грандиозный замысел. На призыв монарха, почитаемого за успехи в военных начинаниях, откликнулись очень многие дворяне со своими соратниками. Даже Дональд Властитель Островов повел себя как преданный и послушный вассал, явившись к королю с воинами, беспрекословно ему подчинявшимися, он покорно предоставил их в распоряжение своего сюзерена. Снаряжение его солдат было таким же, как у горцев: кольчуги, двуручные мечи, луки со стрелами. Дональд предложил принять на себя первый удар: он пойдет на милю впереди королевского отряда во время вторжения шотландцев в Англию. Однако первейшей задачей Якова была осада Роксбро.
Эта неприступная крепость стояла на возвышенности у слияния Твида и Тевиота, и воды двух этих рек, поднятые дамбой, омывали ее стены со всех сторон, а чтобы укрепить их, инженеры того времени использовали все свое умение. Прежде крепость захватывали с помощью военных хитростей, но на этот раз Яков решил предпринять обычную осаду.
Задавшись этой целью, он установил на северном берегу Твида пушечную батарею, состоявшую из гигантских неуклюжих орудий, какие умели сооружать в ту эпоху. Осада длилась некоторое время, и армия стала уставать, но вскоре солдаты приободрились: граф Хантли прибыл им на подмогу с отрядом своих храбрецов. Король на радостях приказал своей артиллерии дать залп по крепости, и сам встал около пушки, чтобы увидеть, каков будет результат. Огромные пушки тогда обшивали железными пластинами, скрепляя их обручами из того же металла — теперь подобным способом делают бочки. С пушками такого старинного образца куда чаще случались всякие недоразумения, чем с нынешними, которые целиком отливают из прочного металла, пробивая в нем после отверстие с помощью станка. Одно из таких скверно сработанных орудий взорвалось во время стрельбы. Куском железа Якову раздробило бедренную кость, и он скончался на месте. Второй обломок ранил герцога Ангуса. Больше никто не пострадал, хотя вокруг толпился народ. Вот так, 3 августа 1460 года, процарствовав двадцать четыре года из неполных прожитых им двадцати девяти, покинул этот мир Яков II Шотландский.
Король не обладал столь же исключительными достоинствами, что его отец. И расправа с графом Дугласом, без сомненья, легла несмываемым пятном на его репутацию. Но все же, в целом, он был достойным правителем, и подданные горько сожалели о нем. А терновый куст в парке герцога Роксбро во Флере и ныне указывает место его гибели.