Достижения эти стали возможны благодаря необычно долгому перемирию или, вернее, мирному договору с Англией. Голову Генриха VII корона увенчала после того, как по королевству прокатилась волна кровопролитнейших междоусобиц, и будучи мудрым и дальновидным монархом, он полагал, что покончить с разорением, в которое повергли королевство войны Йорков с Ланкастерами, поможет мир и спокойствие. И чем упорнее оспаривалось его право на английский престол и чем больше подвергалась Англия риску вторжений и мятежей, тем сильнее он хотел добрососедских отношений с Шотландией.
И все же одна ссора с этой страной из-за некоего персонажа, назвавшегося Ричардом, герцогом Йоркским, осталась весьма памятной. Ричард, второй сын Эдуарда IV, который, как полагали, был умерщвлен в Лондонском Тауэре, стал претендентом на корону Генриха VII. Сторонники короля Генриха держались мнения, что этот мнимый принц на самом деле фламандский простолюдин по имени Перкин Уорбек, которого герцогиня Бургундская (сестра короля Эдуарда IV) выбрала на эту роль. До сих пор невозможно сказать наверняка, был он самозванцем или тем, за кого себя выдавал. В 1496 году Уорбек прибыл в Шотландию в сопровождении роскошной свиты, состоявшей из иностранцев, и с пятнадцатью сотнями воинов, и сделал заманчивые предложения Якову IV, при условии что тот поддержит притязания, предъявленные им Англии. Яков, судя по всему, засомневался в том, что этот человек авантюрист и не тот, за кого он себя выдает. Приняв его приветливо и с почтением, он предложил ему руку леди Кэтрин Гордон, дочери графа Хантли, самой красивой женщины в Шотландии, и пообещал помочь усесться на английский трон.
Шотландский король вторгся для этого в Нортумберленд и призвал жителей этой земли, всегда готовой к ратным подвигам, примкнуть к армии так называемого принца. Однако нортумбрийцев это предложение оставило совершенно равнодушными, а когда авантюрист попросил Якова пожалеть их, шотландский монарх с насмешкой ответил, что доброта его беспредельна, коли он готов вступиться за людей, которые не желают признавать его. В 1497 году англичане отомстили за этот поход вторжением в Берикшир, где они захватили небольшую крепость Эйтон.
В дальнейшем беспокойства ни та, ни другая сторона друг другу не доставляла, поскольку Яков отказался от Перкина Уорбека, то ли удостоверившись в том, что тот не имеет права претендовать на трон, то ли поняв, что у него ничего не получится.
Покинутый Яковом самозванец предпринял в последствии попытку вторгнуться в Англию со стороны Корнуолла, был пойман и казнен в Тайберне. Жена Уорбека, хранившая ему верность, несмотря на все его злоключения, оказалась во власти Генриха VII, который назначил ей пенсию и отдал под покровительство своей королевы. За свое изящество и красоту эту женщину прозвали Белой Розой Шотландии.