Тулуз-Лотрек как будто чувствует, что его талант еще не созрел для воплощения тех тем, в которых наиболее полно выразится его художественный гений. Он накапливает наблюдения, изучает лица, пишет портреты друзей и натурщиц. Чаще всего в близлежащем саду Фореста в ярком солнечном свете. Но иногда и в ателье, за столиком в кафе. К этому времени относится портрет Винсента Ван-Гога (1887), написанный в кафе Ле Тамбурен, принадлежавшем якобы итальянке, известной из картин Коро. Уверенный рисунок передает наиболее характерные черты лица, острый контур профиля отражается от заднего фона, расчлененного горизонтальными и вертикальными линиями. Возникает иллюзия пространства.
Подобное решение заднего плана будет часто повторяться и в дальнейших произведениях Лотрека. Обои, картины, двери, рамы, мозаика ресторанных окон — фон большинства его портретов и больших фигурных композиций.
Второй период творчества Лотрека (1888-89), представленный на репродукциях VII–XVI, является периодом формирования собственного видения художника. Первым произведением, отмеченным печатью зрелости и неповторимостью этого видения, является портрет Элен В. в ателье (1888). Портрет, написанный длинными быстрыми мазками и упругой кистью. Переплетение линий, жидкие сухие краски подчеркивают рисунок и выявляют общий цветовой замысел произведения. Гармония холодных желтых и синих тонов, характерная для зрелых полотен художника. В манере, напоминающей «Портрет Эмиля Бернара», написан портрет физически и нравственно искалеченной «Рыжей в белой кофте»(1888). Грустный образ лотрековской жизни! Чего только нельзя прочитать в этом психологически углубленном портрете, открывающем галерею женских и мужских портретов художника, мастерство и психологическая глубина которых быть может не имеют равных. Несколько особняком в творчестве этого периода стоит картина «В цирке Фернандо — всадница» (1888). В период, когда Лотрек в основном еще пишет портреты, он лишь изредка и случайно пробует свои силы в больших многофигурных полотнах, изображая при этом большей частью танцевальные сцены. Лишь в 1899 году он начинает систематически и настойчиво работать над циклом рисунков из жизни манежа, названным им «Цирк». Картина 1888 г. своей плоскостной декоративной композицией несколько напоминает японские гравюры. Особенность видения вновь, однако, свидетельствует о влиянии Эдгара Дега.
Жизни и творчеству Тулуз-Лотрека посвящено большое количество монографий. И все же в большинстве из них недооценивается одна чрезвычайно важная часть его творчества. Известные имена танцовщиц и певиц часто заслоняют большую галерею мужских портретов Лотрека, представляющих органическую линию в развитии его таланта. Ведь не случайно мужские портреты стоят в начале и в конце его творческого пути (последние портреты Андре Ривуара, Октава Ракена и большой незаконченный портрет г-на Вио в адмиральской форме).