Среди первых подлинно «лотрековских» мужских портретов следует назвать портрет артиста Самари (1889), брата Жанны Самари, известной по одному из полотен Ренуара. Лотрек изображает артиста в несколько карикатурном виде в театральной позе (по-видимому в комической роли). Хотя картина в композиционном и цветовом отношении еще не уравновешена, она во многом уже позволяет судить о мастерстве зрелого Лотрека. Передавая выражение лица, движение и позу, художник стремится к предельному лаконизму. Подобные поиски не являются, конечно, во французской живописи случайными или единичными (можно напомнить хотя бы Эдуарда Мане, импрессионистов, чтобы не заходить слишком далеко). Непосредственность, «неофициальность» запечатленного мгновения придают образам Лотрека какую-то особую жизненность, которая, может быть, по сравнению с прежними признанными канонами портретной живописи и кажется неуважением к возвышенным задачам искусства. Однако заколдованный круг академизма был уже пробит до Тулуз-Лотрека.
Он лишь расширил прорыв. Утверждая свой взгляд на вещи и людей — часто безжалостный, жестокий и никогда не льстящий, Лотрек не ищет лицо, он изучает его и открывает тем самым путь, по которому за ним пойдут Пикассо, Дерен, Вламинк, отчасти Эд. Мунк. В частности его мужской портрет во весь рост (1901) свидетельствует о влиянии Лотрека. Влияние Лотрека можно было бы без труда обнаружить и в произведениях ряда немецких экспрессионистов, которые, однако, слишком часто абсолютизировали иронию Лотрека, его жестокую гримасу, утрачивая целостность восприятия художника, нарушая гармонию его творчества.
В 1889 г. был написан известный московский «Портрет женщины у окна», являющийся подготовительной работой к картине «В Му лен де ла Галетт», первому из серии знаменитых полотен художника, посвященных жизни монмартрских кафе и шантанов. Если бы мы смогли повесить рядом одноименные полотна Ренуара (1876) и наконец Пикассо (1900), то обнаружили бы чрезвычайные различия в воплощении одной темы разными художниками. Ренуар увидел в «Мулен де ла Галетт» общество хорошо одетых мужчин и женщин, в цилиндрах и нарядных туалетах. Пикассо, быть может, еще более нарядный и блестящий мир. А Лотрек? — Простых людей, бедняков, обычных жителей маленьких домиков на Монмартре. Без перчаток и горжеток. А если цилиндр, то скорее как контраст, подчеркивающий бедность, как воспоминание о «прошлой жизни». Три фигуры переднего плана (по случайному совпадению у Ренуара и Пикассо их столько же) свидетельствуют о том, кого Лотрек увидел в Мулен де ла Галетт. Мы уже сказали — это первая из серии картин, посвященных жизни монмартрских кафе. Правда, Тулуз-Лотрек и до этого пытался писать картины из жизни ночного Монмартра (1886, 1888), но они оставались, как правило, незавершенными. «Мулен де ла Галетт» — первая успешная попытка воплотить мир искусственного освещения, дешевой парфюмерии, толчеи человеческих фигур и лиц, знаменитых танцовщиков и танцовщиц, мир их отточенных поз и жестов. Еще на одно обстоятельство следует обратить внимание: «Мулен де ла Галетт» — первая и последняя картина из жизни парижских шантанов, в которой Тулуз-Лотрек не изобразил своих друзей, неизменно присутствующих во всех его последующих произведениях. Это первое и последнее полотно, на котором не изображены знаменитые танцовщицы, обычно являющиеся композиционным «фокусом» его картин. В «Мулен де ла Галетт» танцуют пока еще простые, неизвестные жители Монмартра.