Попытки сделать из Сергея помощника пекаря тоже не увенчались успехом. Однажды он забыл посолить воду для теста, из-за чего всю готовую продукцию частной пекарни пришлось выбросить. Не сложилась также карьера слесаря, грузчика и садовника.
Зато Сережа очень любил танцевать. Ну, как танцуют мальчишки? Кривляются больше. Зато самозабвенно и с энтузиазмом. Однажды зимним вечером Сергей проходил мимо клуба и в окне увидел танцующие силуэты. Он зашел туда. Это был кружок танца, который Филиппов стал регулярно посещать. Взяли его лишь потому, что в подобные кружки шли обычно девочки, а в танце, как известно, нужен партнер.
В конце "голодных" 20-х годов Филиппов в компании таких же, как он, "танцоров" подался в Ленинград, где продолжал танцевать в группе при Госэстраде, в спектаклях оперетты. Эта нелегкая школа танца, когда надо работать, несмотря на болячки и усталость, в итоге выработала в актере не только упорство, но и утонченную пластичность, выразительность жестов, походки.
Осенью 1929 года Сергей Филиппов пытался поступить сначала в Московское, а затем в Ленинградское хореографическое училище, но и там, и там прием уже был закончен. Его приняли на балетное отделение Эстрадно-циркового техникума Ленинграда, который был только-только организован и в котором работали превосходные педагоги. Но техникум просуществовал всего три года и подготовил лишь один выпуск. Среди выпускников был и Сергей Филиппов.
Его дипломной работой стал комический "Танец веселого Джимми" эстрадный номер из жизни якобы американских матросов. Тогда бытовало мнение, что матросы только и делали, что танцевали на кораблях, буксирах и лодках, и других дел у них просто не было. Так или иначе, получилось очень смешно, была даже заметка с фотографией в одном из американских журналов-обозрений, что вот-де появился новый комический талант в молодой России.
"Он мог быть непревзойденным классическим танцовщиком, - писал педагог Филиппова в Эстрадно-цирковом техникуме Петр Гусев. - У него превосходные ноги, великолепной формы и невероятной силы. Для классического танцовщика ему было отпущено все: прыжок, жест, сила. В поддержке он был лучше всех. Я старался тянуть его в Хореографическую школу и в Театр оперы и балета, но он не поддавался. Вся атмосфера классического балета с его возвышенными романтическими чувствами претила ему. Он чувствовал себя в ней плохо, наверное, от того, что не находил здесь выхода своему комедийному дарованию..."
Там же, в училище, Сергей Филиппов познакомился со своей будущей женой - Алевтиной Ивановной Горинович. Она училась на актерском отделении. Влюбленные поженились в1932 году, а перед войной у них родился сын Юрий.