Но судьба распорядилась так, что Сергей Николаевич не стал танцовщиком, а стал актером, а Алевтина Ивановна стала не актрисой, а преподавателем английского языка. Балетная карьера Филиппова прервалась неожиданно. А как все хорошо начиналось: концертная деятельность, балет "Красный мак" в Кировском театре, где он с успехом исполнял танец теперь уже кочегара. Были и пародийные номера, над которыми публика хохотала до слез, до истерики. Но то ли голодное детство дало о себе знать, то ли врожденная болезнь - с артистом на сцене случился сердечный удар. Приговор врачей был однозначен: с таким сердцем танцевать в балете нельзя. Филиппов ушел в мюзик-холл, где в те годы работали будущие звезды отечественного кинематографа Николай Черкасов, Эраст Гарин, Константин Сорокин, Гликерия Богданова-Чеснокова. Там же его увидел великий режиссер Николай Акимов. В 1935 году, находясь на военных сборах, Сергей Филиппов получил от него телеграмму: "Предлагаю работать принятом мною Театре комедии". Актер ответил, не раздумывая: "Согласен безоговорочно".
Когда же Филиппов получил свой первый гонорар, то, увидев сумму, гордо заявил: "Отдайте эту мелочь директору!" И с достоинством удалился. Побежали гонцы от Акимова с призывом срочно явиться. Сергей Николаевич явился, полон возмущения: "Вы смеетесь, что ли? Я женатый человек, нам есть надо! А на эти деньги только мороженое купишь". Мудрый Николай Павлович стерпел этот дерзкий напор и даже повысил ему зарплату, но в дальнейшем требовал от него полнейшей отдачи и не уставал ругать за "дисциплинарные проступки", коих Филиппов совершал предостаточно.
Это был 1935 год - год становления Театра комедии, куда Акимов был назначен, как тогда говорили, "главным конструктором". Молодой Филиппов был счастлив, тем более что мюзик-холл через год закрыли как "рассадник капиталистического искусства". В Театре комедии в 30-60-е годы собрался весь цвет ленинградской сцены: воплощение женственности - Юнгер, лирическая, глубокая Зарубина, гротесковый Беньяминов с потрясающим умением читать стихи, острый Суханов, психологически интересный Усков, поразительный Злобин, острохарактерная Уварова, драматическо-лирический Колесов, озорная Барабанова, всегда неожиданные Сухаревская и Тенин. Среди режиссеров - Юткевич, Козинцев, Гарин. Во всей этой поразительной гамме человеческих характеров, актерских индивидуальностей Сергей Филиппов был не просто необычной краской, он был, конечно, одной из самых ярких и стильных красок, которыми Акимов и составлял свою палитру. Это был, действительно, театр КОМЕДИИ. Спектакли, в которых играл Филиппов, являлись представлениями неудержимого смеха зрителей. По воспоминаниям очевидцев, порой казалось, что стены театра рухнут от гомерического хохота.