4 сентября в 5:00 через наши линии охранения начинается атака на хорошо укрепленные позиции противника, который отчаянно сопротивляется. Сначала атака развивается медленно. Но потом 2-й батальон под командованием штурмбаннфюрера СС Хармеля стремительно прорывается вперед и начинает преследовать отступающего врага, не давая красноармейцам организовать оборону. Ближе к вечеру 2-й батальон после неожиданно быстрого форсирования реки (Убедь) разгромил штаб вражеской дивизии.
За день было захвачено большое число пленных и около двадцати орудий. 3-й батальон продвигается вперед на такое же расстояние. 5 сентября наступление на юг продолжается. Многочисленные, беспорядочно отступающие отряды советских войск рассеиваются огнем артиллерии. Во время одной из передышек 1-й батальон снова нагоняет полк, сразу же выходит вперед и, развернувшись, стремительно атакует противника, отбрасывая его далеко на юг.
Во время этого наступательного марша вдоль колонны полка проезжает генерал-полковник Гудериан и тепло приветствует солдат, выражая им свою признательность. Утром 6 сентября передовые части полка выходят к реке Десне южнее Сосницы. Под городком Мена 1-й батальон настигает колонну противника и в ходе стремительной атаки наносит ей ощутимые потери.
Окружение войск противника становится все ощутимее. Передовой отряд 3-й танковой (Берлинской «медвежьей») дивизии 2-й танковой группы Гудериана 7 сентября выходит к городу Конотопу. В районе города Ромны кольцо окружения должно сомкнуться.
Под ударами наступающей 2-й армии крупные соединения советских войск отступают по железнодорожному мосту под Макошином на другой берег Десны. Сильная оборона на северной и восточной окраине Макошина, основу которой составляют два бронепоезда, должна была позволить Советам удержать этот стратегически важный мост через Десну, ширина которой в этом месте достигает 60 метров.
Полк с ходу начинает готовиться к атаке на Макошино вместе с подчиненным ему мотоциклетным батальоном дивизии. 1 – й батальон тем временем все еще продолжает вести упорные бои восточнее Мены. 2-й и 3-й батальоны закрепляются на берегах Десны восточнее Макошина. Начать атаку планируется в 13:30 после налета на Макошино пикирующих бомбардировщиков. Наступает 13:30 – бомбардировщиков нет, 13:45 – их все еще нет, 14:00 – самолетов не видно! Тогда генерал-полковник Гудериан, находившийся на КП полка СС «Дер Фюрер» в 500 метрах восточнее Макошина, приказывает мотоциклетному батальону атаковать Макошино. Батальон отважно врывается на вражеские позиции, и завязывается чрезвычайно упорный бой. Из-за трудностей с ведением артиллерийской разведки артиллерия может поражать вражеские цели только на окраинах Макошина.