2-й батальон, атакуя по обе стороны дороги, выходит на покинутые вражеские позиции и поэтому быстро продвигается вперед. Не встречая сопротивления, ранним утром 16 сентября 2-й батальон вступает в Прилуки с севера. Прилуки лежат на обоих берегах реки, причем малая часть города лежит на северном берегу, а большая часть растянулась на 2–3 километра на южном берегу. Противник удерживает позиции в домах и садах северной части. С западного конца городка настойчиво атакует танковый взвод русских.
«Ни шагу назад. Держитесь или умрите!» – так звучит приказ красноармейцам, отданный Верховным главнокомандованием.
2-й батальон, атаковавший с ходу, закрепляется в северной части города. Каждый дом, каждый садовый участок приходится брать с боем, часто исход схватки решается только с помощью ручных гранат и автоматов. Взвод штурмовых орудий под командованием оберштурмфюрера СС Телкампа прорывается вместе с 15-й ротой до моста в южной части города. Однако немецким солдатам не удается помешать противнику взорвать мост.
В ночь с 15 на 16 сентября 3-й батальон, совершив бросок на своих автомашинах, прорвал вражеские позиции и нанес противнику ощутимые потери. Продолжая наступление, 3-й батальон выходит к реке в нескольких километрах восточнее позиций 2-го батальона, однако здесь ему приходится залечь под сильным вражеским огнем из южной части города.
С раннего утра 16 сентября командный пункт полка находится на холме примерно в 300 метрах севернее Прилук, откуда открывается отличный обзор поля боя. С этой высоты можно эффективно управлять огнем своей артиллерии, что позволяет остановить атаку танкового взвода противника. В 9:00 командир полка с удивлением обнаруживает, что противник силами до двух пехотных батальонов широким фронтом приближается с северо-запада к тылам 2-го батальона и к полковому КП. Одновременно вражеская артиллерия открывает сильный огонь по командному пункту полка. С каждым часом нарастает интенсивность огня вражеской артиллерии, и одновременно противник усиливает натиск своей пехоты. Только бросив в бой всех имеющихся в наличии людей, удается остановить эту атаку. При этом существенную помощь в отражении вражеской атаки оказывает 5-я батарея под командованием гауптштурмфюрера СС Йоста, которая ведет огонь прямой наводкой по наступающим войскам противника.
Однако работа командного пункта парализована на несколько часов. Только после того, как 2-й батальон в ходе упорного боя прочно завладевает северной частью города до самой реки, командиру полка удается послать ему на помощь 5-ю роту, усиленную штурмовыми орудиями «Йорк» и «Шилль». И совместными усилиями они отражают атаку противника, направленную в тыл 2-му батальону.