Когда Вилли в 1923 году получает высшее техническое образование в Мюнхенском технологическом институте, он регистрирует собственную самолетостроительную фирму в Бомберге. Строит и продает три мотопланера и свой первый самолет — одномоторный двухместный моноплан М17 «Элло». Затем идет четырехместный М18 и заказ на 12 таких машин. Потом по заказу строит двухместный спортивный моноплан М19.
В сентябре 1927 года его приглашают в качестве Главного конструктора на самолетостроительный завод «Байерише флюгцойгверке (Bf)» в Аугсбурге.
Первый летный экземпляр пассажирского самолета М20 на десять мест потерпел катастрофу в первом же полете. Второй М20 взлетел в августе 1928 года, и Люфтганза заказала десять таких самолетов и потом еще опытный скоростной почтовый М28. Учебный биплан М21 был построен в двух экземплярах. Двухдвигательный бомбардировщик М22 потерпел катастрофу, и работы по нему прекратили. Двухместный спортивный моноплан М23 передан заказчику
После кризиса 1929–1931 годов авиазавод в Аугсбурге насчитывал всего 82 занятых работника. Но появились заказы на строительство самолетов других фирм. К концу 1933 года на заводе было уже 524 работника. Построили новый спортивный М35. А по заказу из Румынии спроектировали восьмиместный пассажирский М36 и четырехместный М37. Этот проект и был взят за основу, когда появился заказ подготовить к Международной туристической ярмарке 1934 года скоростной туристский четырехместный моноплан, который обозначили Bf. 108 «Тайфун». Потом он окажется идеальным учебным самолетом для будущих пилотов истребителей Мессершмитта. Когда чертежи «Тайфуна», этого небольшого самолетика с двигателем в 270 л.с., ушли в производство, Вилли Мессершмитт начал разрабатывать свой первый проект истребителя Bf. 109 под новейший немецкий мотор Jumo 210 мощностью 610 л.с. Крылья и вся хвостовая часть фюзеляжа с некоторыми усилениями перекочевали с Bf.108 в проект Bf.109.
После прихода к власти национал-социалистов Вилли Мессершмитт ищет и находит среди них влиятельных друзей. Вместе с Германом Герингом и молодыми конструкторами Юнкерса (которые вынудили Хьюго Юнкерса покинуть фирму) он выступает за перевооружение ВВС Германии для новой войны. Его личными друзьями становятся Рудольф Гесс и генерал Эрнст Удет, отвечающий за вооружение Люфтваффе. Оба большие любители полетать с ветерком. Конечно, новые могущественные друзья и вдохновили Вилли Мессершмитта на рискованную разработку истребителя при полном отсутствии опыта проектирования машины такого класса (а он помнил катастрофическую неудачу при создании бомбардировщика). Но эти же друзья обещали ему зеленый свет.