Кульминацией бомбардировок 1940 года стал самый знаменитый и разрушительный из всех налетов, произошедший в воскресенье 29 декабря. Сирены воздушной тревоги загудели в начале седьмого вечера, и затем градом посыпались зажигательные бомбы. Целью атаки был лондонский Сити. Вспыхнул новый Великий пожар. Весь район от Олдерсгейта до Каннон-стрит, весь Чипсайд и Мургейт были в огне. Один наблюдатель, находившийся на крыше Английского банка, затем вспоминал: «Казалось, горит весь Лондон! Вокруг, куда ни взгляни, сплошная стена огня». Было разрушено девятнадцать церквей, шестнадцать из которых построил Кристофер Рен после первого Великого пожара; из тридцати четырех зданий гильдий уцелело три; улица издателей и книготорговцев Патерностер-роу была уничтожена полностью, сгорело около пяти миллионов книг; Гилдхолл был сильно поврежден; собор Св. Павла оказался в кольце огня, но уцелел. «Кто видел — тот никогда не забудет, — писал Уильям Кент в „Утраченных сокровищах Лондона“, — своих ощущений в ту ночь, когда Лондон пылал и купол собора казался плывущим по огненному морю». Почти треть Сити была превращена в обломки и пепел.
По любопытной случайности, однако, пострадали главным обратом исторические и культовые здания старого Сити, деловые же улицы — такие, как Корнхилл и Ломбард-стрит, — остались более или менее невредимыми, и все крупные финансовые центры уцелели. Городские божества, уподобясь геральдическим грифонам Сити, ревностно стерегущим свое сокровище, уберегли Английский банк и Фондовую биржу.
Один лондонец, прошедший разрушенными улицами на следующий день после налета, вспоминал: «Воздух точно выгорел. Я дышал пеплом… Повсюду, где мы шли, в воздухе стояла гарь». Сохранилось много описаний воронок, развороченных подвалов, рушащихся стен, рассыпавшейся кладки, газовых факелов, тротуаров под слоем пыли и битого стекла, кирпичных выступов диковинной формы, разбитых и висящих в воздухе лестниц. «Церковные стены дымились несколько дней», — писал Джеймс Поуп-Хеннесси в книге «История в огне». Но работники Сити — дневные обитатели делового центра — наутро вернулись. После налета «весь Сити, казалось, отправился в поход»: клерки, секретарши, конторские служащие кружными путями добирались сквозь руины до места работы. Многие, придя, обнаруживали свою контору полностью выгоревшей или разрушенной, но на следующее утро являлись туда опять, ибо — «что им еще оставалось делать?» Их поведение демонстрировало власть Сити над людьми; они напоминали узников Ньюгейтской тюрьмы, сожженной во время мятежа лорда Гордона, которые возвращались на пепелище бродить среди развалин своих камер.