Настоящий Ричард Уиттингтон был членом гильдии торговцев шелком и бархатом; история Лондона не может быть правильно понята без понимания природы этих братств, члены которых обязаны были не только соблюдать трудовой кодекс, но и выполнять религиозные предписания вкупе с обязанностями прихожан. Хотя Лондон и не считался «градом Божьим» на земле, очень многие теоретики позднего Средневековья верили, что город — это наиболее подходящая для человека среда обитания и символ жизненной гармонии.
Первые торговые гильдии, gegildan (позже получившие название «фритгильдий», что означает примерно «лесные союзы»), возникли во времена саксов — тогда у этих организаций были также военные и оборонительные функции. В XII столетии некоторые торговцы — например, те, что продавали хлеб и рыбу, — получили разрешение собирать налоги внутри своих «кланов» самостоятельно, без вмешательства королевских чиновников. Возможно, это не было прямой причиной возникновения торговых конгрегаций, но мы обнаруживаем их наличие в отдельных районах примерно в то же самое время: пекари стали жить на Бред-стрит, а торговцы рыбой — на Фрайди-стрит (по пятницам благочестивые католики не ели мяса)[18].
Рост профессиональных гильдий, базирующихся в определенных районах, нельзя отделить от истории соответствующих приходских объединений. Например, кожевники, которые занимались своим отталкивающим ремеслом на берегах реки Флит, образовали собственное «братство» в Доме кармелитов на Флит-стрит. В конце XIII века существовали приблизительно две сотни братств со смешанным религиозно-профессиональным уставом. К примеру, в церкви Сент-Стивен на Коулмен-стрит зарегистрированы целых три братства; в церкви Сент-Джеймс-Гарликхит также собиралась «малая компания» членов братств. Для эпохи позднего Средневековья очень характерно наличие таких самоуправляющихся независимых союзов, процветавших в быстро развивающемся городе. В начале XIV века был издан королевский указ, официально утвердивший правило, согласно которому ни один человек не мог заняться избранным ремеслом или видом торговли (войти в гильдию), если за него не поручатся шестеро представителей этого ремесла; другое распоряжение гласило, что свободными горожанами могут быть только члены профессиональных товариществ. На практике выходило, что в гильдиях могли состоять только горожане. Благодаря этому гильдии приобрели огромное экономическое влияние в пределах города. Например, согласно одному из предписаний, эль и пиво можно было покупать только у свободных граждан, живущих в черте города.