По поводу этой телеграммы начальник Генерального штаба РККА Б. М. Шапошников долго раздумывал и только в 17 часов 40 минут позвонил главнокомандующему Юго-Западного стратегического направления С. К. Тимошенко с целью уяснения обстановки, сложившейся под Киевом.
– Кирпонос не совсем представляет себе задачу, – ответил Тимошенко. – Из его действий не видно решительных мероприятий, выраженных в перегруппировке войск с задачей удара по противнику в районе Ромны, где неприятель, в сравнении с южной группировкой, на сегодняшний день слабее.
– Я тоже считаю, что мираж окружения охватывает прежде всего Военный совет Юго-Западного фронта, – согласился Шапошников.
В этот день войска 1-й танковой группы немцев, развивая наступление в северном направлении, соединились в районе Лохвицы с 3-й танковой дивизией 2-й танковой группы, наступавшей на этот город с севера. Киевская группировка войск Юго-Западного фронта в составе 5, 37, 26-й армий и части сил 21-й и 38-й армий вместе со штабом фронта оказались в оперативном окружении в обширном районе восточнее Киева.
Наконец, поняв всю сложность сложившейся обстановки, 16 сентября С. К. Тимошенко отдал приказ об отходе войск Юго-Западного фронта на тыловой оборонительный рубеж, проходивший по реке Псел. Но командующий фронтом генерал М. П. Кирпонос усомнился в юридической правильности этого приказа и начал запрашивать Ставку о его подтверждении. Но Ставка только 17 сентября, и то на исходе суток, направила телеграммы главнокомандующему войск Юго-Западного стратегического направления, командующим Юго-Западным фронтом и 37-й армии с разрешением оставить Киев и отойти на восточный берег Днепра. При этом в этой телеграмме содержалось требование при отходе снять и эвакуировать все вооружение Киевского укрепрайона, а что по обстановке невозможно вывезти – уничтожить, все мосты через Днепр и другие военные объекты взорвать.
Ф. Гальдер в своем дневнике 18 сентября пишет: «По-видимому, Сталин отдал приказ стянуть к Киеву все силы, чтобы удержать город. Кажется, у противника большая неразбериха. Наблюдаются лишь разрозненные попытки прорваться в северо-восточном направлении. Русские по нескольким дорогам подводят свои войска от Харькова на Ромны. Первые атаки противника с востока у Ромны отражены».
19 сентября он пишет: «Операция на южном крыле фронта развивается вполне успешно. Восточнее Киева создано три «котла», которые блокированы нашими крупными силами... Полтава занята... С 12.00 над Киевом развевается немецкий флаг. Все мосты подорваны. В город ворвались три наши дивизии: одна – с северо-востока, две – с юга.