Началась Калужская наступательная операция войск левого крыла Западного фронта. Советские войска двинулись в направлении на Калугу, Лихвин, Сухиничи.
Из дневника Ф. Гальдера:
«Группа армий Центр». В районе южнее Ливен – ничего существенного. Противник оказывает усиленный нажим на 112-ю пехотную дивизию (2-я танковая группа). Усилилось давление на позиции 31-й пехотной дивизии западнее Тулы. По-прежнему вызывает опасения разрыв фронта у Дубны. Под Алексином противник предпринял наступление предположительно силами трех дивизий.
На участке 9-го армейского корпуса, по-видимому, творится безобразие. Часть дивизий отошла, а часть осталась в прежнем положении. Потеряно большое количество тяжелых орудий и транспорта.
На фронте 3-й и 4-й танковых групп обстановка еще более неясная... 9-я армия несколько отвела свои войска назад и сейчас прочно удерживает занимаемый рубеж».
Советские войска освободили город Тарусу. В этот день вблизи подмосковной Рузы в бою погиб командир кавалерийского корпуса генерал-майор Л. М. Доватор.
Из дневника Ф. Гальдера:
«Группа армий «Центр». Противник наступает на всем фронте. Установлены еще четыре новые дивизии...
13.00 – Вызван к фюреру.
Фюрер намерен взять на себя командование сухопутных войск, так как главком уходит в отставку по болезни...
Вечером: На фронте 2-й армии отражена крупная атака противника... 4-й армии грозит опасность быть окруженной в результате удара противника от Калуги. Противник прорвал фронт по обе стороны Тарусы и Алексина. Обстановка очень напряженная. У Рузы противник прорвался с северо-запада. 5-й армейский корпус отходит с боями. Противник ведет преследование».
В этот день в Верховном командовании Германии произошли большие перемены. А. Гитлер принял отставку главнокомандующего сухопутными войсками генерал-фельдмаршала В. фон Браухича и возложил эти обязанности на себя. Но практически главное командование всеми операциями сухопутных войск должен был осуществлять Кейтель. Ф. Гальдер, по предварительной договоренности с Браухичем, также должен был подать в отставку. Но Браухич в связи с тяжелой обстановкой, сложившейся на Восточном фронте, уговорил его остаться на своем посту. Также учитывалось и то, что, по мнению Браухича и других заговорщиков, только Ф. Гальдер сможет отныне отстаивать их точку зрения перед Гитлером, который все больше начал не доверять генералам.
Советские войска после кровопролитных боев освободили Волоколамск.
Из дневника Ф. Гальдера:
«Группа армий «Центр». Противник атаковал правый фланг 2-й армии и добился небольшого успеха... В районе разрыва фронта западнее Тулы противник прорвался в наш тыл и оттуда своими лыжными и кавалерийскими частями вышел в район южнее Калуги... На остальных участках фронта противник предпринял сильные атаки, однако наши части отошли лишь на некоторых участках...»