Генерал также занимался и военной наукой. В 30-е годы была опубликована его книга «Оборона», а в 1938 году она была повторно издана военным министерством в престижном «Militarwissenschaftliche Rundschau» («Научное военное обозрение»), что повысило авторитет Лееба как специалиста по оборонным мероприятиям. Его работа была переведена на английский и русский языки и была использована при создании Полевого устава Красной Армии.
Несмотря на знаменитость, В. фон Лееб был одним из первых командиров, смещенных со своих постов после того, как 4 февраля 1938 года командование сухопутных войск принял на себя генерал Вальтер фон Браухич, который немедленно начал увольнять генералов, враждебно настроенных к идеям национал-социализма. В их числе и В. фон Лееба, присвоив ему почетное звание генерал-оберста, против его воли 1 мая 1938 года отправили в запас.
Но А. Гитлер не мог разбрасываться военачальниками такого уровня. Поэтому, когда разразился Судетский кризис, уже в августе того же года его повторно призвали на службу в должности командующего вновь созданной 12-й армией. После Мюнхенского сговора войска Лееба в октябре 1938 года оккупировали Южную Богемию. Но вскоре после этого генерал вновь удалился от дел и вернулся в свой дом в Баварии.
В 1939 году его снова призвали на службу. Во время Польской кампании на группу армий «Ц», которую возглавлял В. фон Лееб, была возложена оборона западной границы Рейха. Три его армии (1, 5 и 7-я) и оперативная группа «А» насчитывали 51 дивизию, которые были укомплектованы в основном пожилыми резервистами. Ни орудий, ни транспорта у них не было. Но когда французы 9 сентября сделали попытку провести ограниченную атаку в зоне Саара, они к 13 сентября, продвинувшись всего на 16 миль, были остановлены. К 24 октября Лееб вернул все утраченные позиции, потеряв при этом менее 2000 человек убитыми.
С самого начала В. фон Лееб, по моральным соображениям, был против Западной кампании 1940 года. Осенью 1939 года он написал «Меморандум о перспективах и значении нападения на Францию и Англию в условиях нарушения нейтралитета Голландии, Бельгии и Люксембурга», где предсказал, что весь мир ополчится против Германии, если она второй раз за 25 лет нарушит нейтралитет Бельгии. Он настаивал на том, чтобы главнокомандующий сухопутными войсками выступил в этом вопросе против решения Гитлера. Но слабовольный генерал фон Браухич не решился открыто перечить Гитлеру.
9 ноября 1939 года В. фон Лееб встретился с командующими группами армий Г. фон Рундштедтом и Ф. фон Боком в Кобленце и предложил им подать всем троим одновременно в отставку в случае, если Гитлер продолжит операции по оккупации Запада. Он полагал, что, столкнувшись с прямым противостоянием со стороны командующих группами армий, Гитлеру ничего другого не останется, как пересмотреть свои планы. Но Г. фон Рундштедта и Ф. фон Бока ничуть не взволновали сомнения Лееба, и командующий группой армий «Ц» вернулся в штаб в полном разочаровании. Он даже подумывал о том, чтобы уйти в отставку в одиночку, но, решив, что этот жест ничего не даст, воздержался.