Ленинградцы, вернувшиеся в послеблокадный Ленинград, по-прежнему жили в коммуналках, отдельные квартиры считались редкостью. Но друзья Довлатовых вспоминают, что в двух комнатах, принадлежавших Норе Сергеевне, шла совершенно особая жизнь, ничем не напоминающая убогий коммунальный быт. Безденежье и тяжелая обстановка не помешали создать дом, в котором всегда была скромная, но вкусная еда, накрахмаленное белье, новые книги.
Довлатовы жили на улице Рубинштейна, в доме № 23. Сережа пошел в 206-ю мужскую среднюю школу на Фонтанке, которая находилась неподалеку. Послевоенные мужские школы в Ленинграде напоминали детдома. В них учились ребята из самых разных семей, у всех было очень нелегкое детство: одни пережили блокаду, другие — эвакуацию и возвращение в обескровленный город. У большинства отцы погибли на фронте. Для домашнего мальчика, каким был Сережа, попасть в подобную мужскую школу было серьезным испытанием. Сережа учился плохо.
В двух шагах от школы — Невский проспект, который уже в те времена приобрел название Брода (от английского «Бродвей»). Солнечная сторона Невского — подиум, по которому ходила «модная молодежь». Здесь кинотеатры, карманники, гостиницы, московские приезжие. Тот, кто вырос вблизи Невского, с детства начинал понимать язык города.
Для ленинградского старшеклассника, мечтающего стать писателем, каким был Сергей Довлатов в середине пятидесятых, выбор высшего учебного заведения был более или менее очевиден. Те, кто намеревался посвятить себя литературе, охотнее всего поступали в романтический Горный институт или на филологический факультет университета, где готовили не только лингвистов и историков литературы, но и будущих мастеров слова. Кафедру истории советской литературы возглавлял выпускник факультета известный писатель Федор Абрамов. Казалось, что филфак открывал своим студентам самую короткую дорогу в мир большой советской литературы.
Среди филологов всегда много вольнодумцев. Один из первых ленинградских журналов самиздата «Голубой бутон» был издан филфаковскими студентами за три года до появления Довлатова на факультете. Еще в 1952 году факультет был потрясен выступлением будущих поэтов филологической школы. Первокурсники М. Красильников, Э. Кондратов и Ю. Михайлов явились на занятие по истории русской литературы в косоворотках и сапогах, записывали лекцию гусиными перьями, а в перерыве стали демонстративно хлебать деревянными ложками тюрю, распевая «Лучинушку». Одна из преподавательниц упала в обморок, а кто-то из учащихся крикнул: «Это же троцкистско-зиновьевская провокация!» Отчисленные из университета, возмутители спокойствия были восстановлены в 1954 году и продолжили свои хэппенинги. В 1956 году, например, во время травли автора «Доктора Живаго», В. Уфлянд, М. Еремин и Л. Виноградов ночью написали на парапете набережной Невы: «Да здравствует Пастернак!».