Окончив школу, Шуми устроился на работу в местный автосервис, который специализировался на машинах марки BMW и Volkswagen. Сервисом заправлял Вилли Бергмай-стер – он впоследствии станет другом Михаэля на всю жизнь. Шумахер успешно прошел испытательный срок, но к этому делу душа у него не лежала. «Работая в гараже, я научился разбираться в технических аспектах, что очень пригодилось мне в гонках. Но механиком я стать не хотел. Честно говоря, это казалось мне скучным. Я предпочитал рулить».
Шумахер поставил точку в своей карьере картингиста победой в чемпионате Европы в 1987 году. Заручившись поддержкой Юргена Дилка, он переключился на автомобили. В 1988 году он принял участие в немецком чемпионате юниорской Формулы-Konig и выиграл его. Он также участвовал в немецком и европейском чемпионатах Формулы-Ford. В последнем финишировал вторым, уступив финскому гонщику Мике Сало, который обосновался в Англии. Шумахер приехал в Великобританию в конце сезона, чтобы принять участие в фестивале Формулы-Ford в Брэндс-Хетч, победа в котором считалась ярким показателем таланта. Гонку в Брэндс-Хетч выигрывали многие гонщики, впоследствии попавшие в Формулу-1, но больше было тех, кто в нее не попал. Шумахер же попал в аварию.
Прямо перед самым своим визитом в Британию Михаэль познакомился с человеком, который оказал огромное влияние на его карьеру – большее, чем кто-либо: Вилли Вебером.
Вилли Вебер владел несколькими ресторанами и пабами в Штутгарте. К концу 1980-х годов ему удалось выстроить сеть из более двадцати заведений, но его настоящей страстью был автоспорт. В 1983 году с инженером по имени Клаус Трелла он создал собственную команду в Формуле-3. Они назвали команду «Вебер Трелла Штутгарт» (WTS). Когда Михаэль встретил Вебера, у юноши не было стремлений попасть в Формулу-1: отчасти потому, что у него не было ни интереса, ни каких-либо представлений о ней, а еще потому, что Формула-1 казалась ему чем-то недостижимым. Его знакомство с миром королевы автоспорта произошло, когда он лицезрел великого Айртона Сенну. Бразилец, который в то время был ведущим пилотом Формулы-1, посетил один из международных заездов по картингу, в котором Шумахер принимал участие.
В Вебере юный немец обрел человека, который был твердо нацелен попасть в высший эшелон. «Я сам выступал в гонках на протяжении двадцати лет и всегда стремился попасть в Формулу-1, но я был уже слишком стар, чтобы принять в ней участие в качестве пилота. Потому я мечтал привести туда молодого немецкого гонщика, — вспоминает Вебер. — Это была моя главная цель, и после знакомства с Михаэлем у меня сложилось впечатление, что он и есть тот, кто мне нужен».