В гимназические годы Саша Алехин, по свидетельству одноклассников, был нервным, рассеянным, вихрастым подростком с угловатыми движениями и легкой, неровной походкой. Читая, из-за слабого зрения низко наклонялся над книгой. Держался замкнуто, чувствовалось по всему, что у него какой-то особый мир, свои интересы. Нередко проказничал, был задирой и упрямцем, хотя его в гимназии и называли Тишей.
Оживлялся Алехин на уроках, лишь когда выпадала возможность сыграть в шахматы с кем-либо из одноклассников. Павел Сергеевич Попов вспоминал: «Его постоянными партнерами были ученики Лев Поливанов, Лев Остроумов, Вадим Шерешевский. Все они играли, конечно, гораздо слабее Саши. Для игры Остроумов держал в своей парте грифельную доску, на которой была начерчена шахматная доска, а фигуры рисовались мелом. По мере передвижения они стирались и мелом наносились на другое поле. Алехин всегда играл вслепую, не видя перед собой позиции. Нередко во время урока вдруг слышался довольно громкий голос Тиши, передававшего очередной ход своим партнерам. Парта находилась близко от учителя, но преподаватели сравнительно мягко реагировали на эти «шахматные шалости».
Сосед Алехина по парте Попов не понимал тогда всей глубины увлечения Тиши шахматами, ибо сам не играл и существа игры не знал. Более того, он считал их пустой затеей, о чем и говорил Алехину. Тот удивлялся, кипятился и отвечал, что шахматы — это большое общественное дело, а не игрушки, что каждый образованный человек должен знать имя Чигорина.
Уже с 5–6-го класса Алехин мечтал о славе. Колебался только, по какой пойти дороге — дипломатической или шахматной. Попов советовал ему избрать путь дипломата и поступить в Училище правоведения, помогал по математике и физике. Они вместе готовились к экзаменам.
Попов часто бывал у Алехиных в Никольском переулке. В комнате Александра, наверху, на столе всегда стояли шахматы и шахматные часы.
Домом заведовала немка-гувернантка, которую дети в разговоре между собой называли «Низя» — именно так педантичная немка произносила слово «нельзя», требуя от детей соблюдения аккуратности и порядка. Подростки роптали, а Тиша в знак протеста против такой придирчивости даже дважды уходил из дома. В первый раз он поселился у родственников матери на Поваренной улице, а в другой — у бабушки на Спиридоновке. Спустя несколько дней Тиша оба раза возвращался домой и старался избегать встреч со строгой немкой. Подчас вещи детей приводил в порядок и сам глава семейства. Но Александр Иванович делал это молча или с мягкой укоризной выговаривал провинившимся.