Одним из важнейших вопросов была проблема призового фонда. Капабланка считал, что 15 тысяч долларов будет достаточно.
Говоря о расходах по пребыванию участников состязания, Капабланка поставил на первое место интересы Алехина, высказавшись за выплату ему ежедневно 15 долларов, а себе — десяти. Он также предложил оплатить проезд Алехина в Америку, сам же от такой статьи отказался. Капабланка просил быстрее установить точное местонахождение чемпиона мира и облегчить ему проезд на Кубу, если тот будет согласен с предложенными условиями.
Однако никакого ответа от Марине не последовало. В марте 1941 года Алехин в Лиссабоне подтвердил свое согласие провести переговоры о матче-реванше. К сожалению, кубинское правительство отказалось финансировать и проезд Алехина на Кубу, и сам матч. Лично у Капабланки таких финансовых возможностей не было…
В результате матч-реванш двух гениальных шахматистов, который мог стать ярким событием в истории шахмат, так и не состоялся. 8 марта 1942 года Капабланка скончался в Нью-Йорке.
В начале 1941 года Алехин обратился к германским оккупационным властям за разрешением на выезд в Португалию. В ответ ему предложили написать прежде статью по истории шахмат для газеты «Паризер цайтунг» и лишь после выполнения этого условия дали разрешение на выезд.
В Португалию Алехин прибыл в апреле 1942 года. «…Он выглядел очень постаревшим, и не было уже ни прежнего величественного вида, ни пронизывающего взгляда, — вспоминал Ф. Люпи. — Алехин снова стал курить, чего не было во время предыдущего визита».
Он приехал один, без супруги. Грейс осталась во Франции и направилась в Дьеп, желая сохранить принадлежавшую ей там виллу с богатой коллекцией картин и других предметов искусства. Угроза потерять эту собственность тогда была велика — на берегу пролива Ла-Манш сосредоточились немецкие войска, готовившиеся к вторжению в Англию. Бесчинствующие фашисты, как потом выяснилось, успели разграбить дом Г. Висхар.
Вскоре возникла новая опасность. В связи с разрывом отношений между США и Германией, Грейс Висхар как американскую гражданку могли подвергнуть репрессиям. Обеспокоенный Алехин вынужден был обратиться в представительство Германии в Лиссабоне. Ему обещали оградить жену от преследований, но опять предъявили условие — предложили участвовать в соревнованиях, организуемых «Шахматным союзом Великой Германии». Так Алехин, избегавший контактов с немецко-фашистскими властями, оказался на положении их заложника, был втянут посредством шантажа в шахматные мероприятия Третьего рейха.