Постепенное установление границ на западе позволило Витовту предпринять задуманные ранее походы на восток. В середине лета 1426 г. литовцы при поддержке польских и чешских рыцарей совершили нападение на Псков. Армия была хорошо подготовлена, обеспечена артиллерией и камнемётами, однако псковитяне упорно оборонялись, и взять их замки не удалось. Тем не менее край был разграблен, угнано много пленных. При посредничестве Москвы 25 августа был заключен мир. Псков заплатил 1000 рублей контрибуции и в 1427 г. за 450 рублей выкупил пленных. Эти деньги не покрыли военных расходов, но на некоторое время ослабили промосковскую ориентацию Пскова. Республика обязалась не поддерживать ничье выступление против Литвы.
Псковская кампания стала началом цепной реакции на востоке. Внучатый племянник Витовта, тверской князь Борис в 1427 г. возобновил заключенный еще его отцом в 1411 г. военный союз с Литвой. Летом 1427 г. Витовт предпринял поход на Москву, где Василия II хотел устранить его дядя Юрий. Этой силовой демонстрации хватило, чтобы защитить Витовтова внука. София прибыла в лагерь к Витовту, тем подчеркнув важность его покровительства. Часть послушных Москве приграничных княжеств признали верховенство Литвы. В Смоленске Витовта посетили посланники турецкого султана Мурада. От границы Московского княжества Витовт повернул на Киев. Военный поход не потребовался, он превратился в ревизию восточных владений и порубежья.
Крупнейшей кампанией стал поход лета 1428 г. на Новгород. Литовскую армию поддержал мазовецкий князь Казимир, польские и моравские рыцари. Войско вел и нес знамя св. Георгия мендзыжецкий каштелян Винцент Шамотульский. Поход был хорошо технически подготовлен: 10 000 работников прокладывали дорогу через леса и болота, мощнейшую бомбарду по полдня везли 20 пар лошадей. Все это не помогло: осада Новгорода и Порхова не удалась. Однако оба города выплатили по 5000 рублей контрибуции, еще 1000 рублей была обещана за пленных. Поход кардинально не изменил политической ориентации Новгорода, потому и не повлиял на позицию Ливонского ордена. Однако, принудив сильную республику просить о мире, Витовт показал свое превосходство и сильно уменьшил московское влияние на север-запад Руси.
Победы Витовта не обманули руководство Тевтонского и Ливонского орденов: это были частные успехи. Поняв, что Литва ищет более тесных контактов, крестоносцы и дальше затягивали переговоры о несогласованных границах. Это подрывало позиции Витовта в Польше и польские позиции в Литве. Однако Литва, пусть идя на уступки и потери, утвердилась в центрально- и восточноевропейской политике; без участия ее монарха стало невоз-