Поначалу внутренняя война, а затем сложности во взаимоотношениях с Польшей заставляли литовских политиков как на своих русских землях, так и в целом на Руси искать путей наименьшего сопротивления, и эти поиски были достаточно плодотворными. Поэтому Литва осталась в стороне от важнейшей в международном плане Флорентийской Церковной унии между Западом и Востоком, заключенной в 1439 г. Власть Византийской империи стремилась укоренить ее, но не получила согласия своей Церкви и большинства граждан. Митрополит Руси Исидор поддержал унию, однако Василий II категорически отверг ее и в 1440 г. взял митрополита под стражу. В 1441 г. Василий II создал Исидору условия для побега в Великое княжество Литовское. Правда, и здесь господствовало мнение, далекое от воззрений Витовта. Казимир и рада панов в ту пору искали компромиссов с русским боярством и духовенством и потому не желали обострять отношения конфессиональными проблемами. Кроме того, следовало иметь в виду значение церкви в делах всей Руси. Литовское руководство не хотело расстаться с ролью католического форпоста; а прими Москва унию – и Литва бы утратила это свое значение. Поэтому митрополита Исидора не приняли как светские, так и духовные руководители Литвы. Они не возражали против возвышения ярого противника /309/ унии – Ионы, ставшего митрополитом в 1448 г.
Наибольшее внимание литовские политики уделили московским династическим спорам. Победа Василия II в 1436 г. несколько упрочила его положение, однако воспользоваться ее результатами не позволили набеги Казанских татар в конце тридцатых – первой половине сороковых годов. В 1445 г. соперники Василия II воспользовались этим и затеяли козни против него. К власти стремился Дмитрий Шемяка, союзник которого Иван (князь можайский) правил землей на самой литовской границе. Казанские татары поддержали Ивана и в начале 1445 г. разорили Вяземскую и Брянскую области. В ответ на это литовское войско несколькими отрядами под началом Судивоя, Радзивилла Остиковича, Андрея Саковича и Иоанна Немировича разорило Козельскую, Верейскую, Калужскую, Можайскую области, а также земли Тверского княжества, склонившегося на сторону Шемяки. Преследовавшие литовцев можайцы были разбиты, а у Твери отнят Ржев. За всеми этими событиями наблюдал из Смоленска Казимир. Однако в феврале 1446 г. Василий II был смещен и ослеплен, а престол занял Дмитрий Шемяка. Часть сторонников Василия II нашла приют в Великом княжестве Литовском.
Смута, разыгравшаяся на Москве в середине сороковых годов, предоставила Литве удобный повод укрепить свое положение на Руси. Именно в эту пору многие предместья Новгорода были отданы во власть тиунов Казимира, некоторые волости платили ему подати. Однако Казимир, уже многое определявший в литовской политике, слабо использовал эти возможности, поскольку наибольшее внимание уделял отношениям с Польшей. Тут стали проявляться первые признаки несогласия Иоанна Гаштольда и его группировки с великим князем. Лидеры рады панов желали всесторонне использовать трудности Москвы, они не возлагали больших надежд на Василия II и противились упрочению его власти. Необходимость выбора назрела на рубеже 1446–1447 г., когда вся власть досталась Василию II (опять не без содействия