Литвы: близ Углича пал боярин Юшка Драница). Дмитрий Шемяка и Иван Можайский еще не были окончательно добиты, и Литве стоило поддержать их. В начале 1448 г. Казимир, предвидя возвышение Ивана Можайского на Москве, заключил с ним договор о дружбе, однако Иван вскоре повздорил с Дмитрием Шемякой. Подмоги просили у Литвы и враги Василия II, поэтому внук Витовта в 1448 г. вел с ней переговоры; Вильнюс посещали его посланники. Весной 1448 г. посол Казимира, смоленский наместник Симеон Гедиголд, заявил в Москве, что юрисдикция противника унии – митрополита Ионы – признана православными епископствами Великого княжества Литовского. Казимир продолжал колебаться, но в том же 1448 г. решил не поддерживать врагов Василия II.
Действия Казимира в 1449 г. были скованы событиями в самой Литве. Ее южные границы были безопасны: добрососедство проявляли не только татары Крыма, но и Молдавия, с чьим новым господарем Стефаном Великим 25 июня 1447 г. был возобновлен военный союз. Однако Михаилу Сигизмундовичу зимой или весной 1449 г. удалось договориться с ханом Большой орды Сеид-Ахметом, который несколько ранее изгнал из Крыма Хаджи-Гирея. При поддержке Сеид-Ахмета Михаил летом 1449 г. занял Новгород-Северский, Киев, Стародуб и Брянск. Радзивилл Остикович выбил его оттуда (операцией номинально командовал Казимир, обеспечивший участие польского отряда). В августе 1449 г. удалось вернуть Хаджи-Гирея в Крым. Осуществлению именно этой кампании помог Василий II и поддержавшие его казанские татары.
В целом Литве пригодилась поддержка внука Витовта Великого, однако возможность воспользоваться московской смутой была упущена. Поскольку бороться с соперниками за престол был вынужден как Казимир, так и Василий II, 31 августа 1449 г. их представители Герман и Степан Бородатый заключили долговременный союз, который разграничил сферы влияния обеих стран на Руси: Новгород и Псков были оставлены Москве, Тверь – Литве, а Рязань – самой себе (на практике это означало, что она предоставлена Москве). Литва отказалась от Ржева. Московская /311/ доля была очевидно больше, и по этому договору Казимир признавал свое отступление от Руси. Это был отказ от завоеваний Витовта Великого.
Уступки Казимира Москве, сделанные в трудный для нее момент, вызвали неудовольствие Иоанна Гаштольда и других членов рады панов. Казимир руководствовался своими династическими интересами, но тем самым он ориентировал на запад, в первую очередь – на Польшу, всю литовскую дипломатию. Объективно (т. е. подтверждено последующими событиями) такое направление наиболее отвечало возможностям Литвы и реальным политическим приоритетам. Однако, если исходить из требований момента, это означало утрату политического влияния на Руси, чего ни в коем случае не желала группировка Иоанна Гаштольда.