Легкая (на первый взгляд) для Польши война затягивалась. Тевтонские наемники, пусть малочисленные, вскоре доказали свое превосходство над призывным польским шляхетским войском. 18 сентября 1454 г. Казимир проиграл большой бой у Коница (среди личных охранников короля были люди из Литвы, с чьих слов пошла долгая анекдотическая традиция о надоевшем литовцам Держиславе Ритвянском, каштеляне из Роспши, а также легенды о геральдике отдельных дворянских родов). Литва получила неожиданную передышку в своих запутанных отношениях с Польшей. В этой ситуации становились все более явными политические возможности Великого княжества Литовского и умение его правящей элиты ими воспользоваться. Затянувшаяся война между двумя западными соседями стала удобным поводом использовать их затруднения и получить от этого максимальную выгоду. Наименее рискованно было поддержать Польшу и отторгнуть земли у обреченного Тевтонского ордена. Так рассуждал и действовал староста Жямайтии Ян Кезгайло: воспользовавшись восстанием Клайпеды против крестоносцев, он в 1455 г. по собственной инициативе ее занял. Эту инициативу большинство рады панов не поддержало, поскольку для небогатого края содержание призывного гарнизона в захваченном замке становилось тяжкой ношей. Прибывшие из Кенигсберга 200 ливонских воинов в ноябре 1455 г. выбили жямайтов из Клайпеды в тот момент, когда Данциг уже выслал корабли с продовольствием для них. Часть рады панов, державшая сторону Иоанна Гаштольда, была склонна воспользоваться затруднениями Польши и отнять Западное Подолье и утраченный кусок Западной Волыни (Олеску, Лопатин, Ратно). В этом случае пришлось бы выступить не только против польских инстанций, но и против самого Казимира. Решался вопрос не просто о приоритетах внешней политики, но о самом направлении развития государства. В конце 1454 г. умер князь Олелко. Его старшего сына Симеона Казимир признал не Киевским князем, а лишь наместником. Симеон Олелкович был женат на сестре Иоанна Гаштольда. Породнившийся со знатнейшей православной ветвью Гедиминовичей, Иоанн Гаштольд пытался настроить панов на союз с оставшимися удельными князьями, тем более, что специально для этого создавалась опора: в Новгород-Северской земле были выделены владения для бежавшего из Московского княжества Ивана Можайского и Василия, сына Дмитрия Шемяки. Подобное развитие событий /322/ грозило созданием олигархии, состоящей не только из панов, но и вновь набирающих силу удельных князей, а также могущественных сановников. Тем более, что сторонники Иоанна Гаштольда, задумавшие выдвинуть нового великого князя, кандидатом избрали Симеона Олелковича. Фактически Иоанн Гаштольд очутился в позиции, с которой стартовал Швитригайло, и тем самым зачеркнул свои же собственные завоевания, достигнутые выполнением программы Ольшанского съезда. Между тем, старинный соратник Швитригайло Иоанн Монвидович поддержал семью Кезгайло, стоявшую на стороне Казимира. Рада панов Литвы, как и любая олигархическая структура, умела отыскивать решения в экстремальных ситуациях, однако не успевала увязывать свои действия с новыми факторами. Деятельность на Руси и на русских землях самого Великого княжества была случайной, а инициатива жямайтов всегда доставалась воле стихий. Тринадцатилетнюю войну Литва встретила без единой и целенаправленной политики.