Черкассы, Путивль и выплачивать дань за управление 13 городами (включая поименованные). Хан в свою очередь пообещал переуступить Иоанну III Киев и Черкассы. В 1498 г. московитяне перешли границу и разорили Рогачевскую, Мценскую и Лучинскую области. В июле того же года великий князь Московский уже в открытую грозил войной литовскому послу Станиславу Кишке. В августе 1499 г. Глебович и Сапега, сулившие за гарантии безопасности Киева признать Иоанна III государем всея Руси, получили отрицательный ответ. Видя, к чему всё клонится, Александр II еще в 1498 г. предложил Ливонскому ордену заключить военный союз против России. Тем временем русские все более активизировались. Агенты Иоанна III в 1499 г. объявились в верховьях Оки с призывами принять его подданство. Князь Семен Можайский (он получил от Александра Карачев, Хотимль и Чернигов) схватил смутьянов и отправил их в Вильнюс. В руки Александра II попало подстрекательское письмо Иоанна III Менгли-Гирею. Согласовав договор о взаимопомощи, Литва и Польша в 1499 г. оказались перед лицом большой войны со своими опаснейшими соседями.
в. Поражение Литвы от России на
рубеже XV–XVI вв. и Мельницкая уния
В начале 1500 г. Россия начала военные действия в верховьях Оки. В феврале Москве сдался Семен, князь Белой; мелкие столкновения затянулись до начала весны. 3 мая южнорусская войсковая группировка под началом Якова Кошкина выступила походом на Брянск. Вскоре двинулась на Смоленск центральная группировка под командованием Георгия Захарьича. Брянский замок был сожжен сторонниками Москвы, а застигнутый врасплох наместник Станислав Бартошевич схвачен в Ужчижском дворе. В плен к русским попал и поддержавший унию Брянский епископ Иона. Развивая свой успех, Яков Кошкин повернул вверх по реке Десне. Не найдя выхода, ему сдались рыльский князь Василий (потомок Дмитрия Шемяки) и Семен Можайский, до того активно поддерживавший Литву. Особенно болезненным было отступничество последнего (кроме вышеупомянутых земель, он управлял также Стародубом и Гомелем). Иоанну III покорились хотетовский и масальский князья. За два месяца Великое княжество Литовское лишилось большой территории в своем восточном приграничье. Яков Кошкин, обладавший опытом высылки 7000 новгородцев (1489 г.), знал, как утвердить власть своего государя на этих землях. 6 августа русское войско заняло Путивль, где в плен попал наместник /500/ Богдан Глинский. Дорога на Киев оказалась открыта. Парадоксально, но русским помешали крымские татары, незадолго перед тем настолько разорившие местность, что действовавшая уже не первый месяц южная московская группировка, боясь не прокормиться, остереглась следовать в этом направлении.