Еще в марте 1500 г. Иоанн III прислал письмо, в котором объяснил принятие под свою власть подданных Александра тем, что их принуждали к переходу в католичество. Александр II выразил протест и возразил, что ничего подобного не происходит, однако было ясно, что сильнейшая сторона всегда найдет себе оправдание. Начавшиеся военные действия с очевидностью показали, как хорошо смогла к ним подготовиться и подготовилась Россия и плохо с этим справилась Литва. Великий князь Московский очень точно выбрал момент. Напуганная Козьминской катастрофой Польша, хотя и заключившая с Литвой договор о взаимной обороне, не собиралась защищать восточные области своей союзницы, а для крымских татар открылась новая перспектива расширения набегов.
Застигнутый войной Александр смог отреагировать, лишь когда военные действия России приобрели значительный размах. 8 июня 1500 г. он во главе войска выступил из Вильнюса, 9 июля разбил лагерь в Борисове. Однако четкого плана действий не было, война по-прежнему представлялась как серия пограничных стычек. К Смоленску направился авангард в составе 3,5 тысяч всадников, соединившийся с 500 всадников смоленского наместника Станислава Кишки. Этим отрядом в 4000 всадников, усиленным немногочисленными смоленскими пехотинцами, командовал гетман князь Константин Острогский. Руководство элитного аристократического отряда, весьма впечатленное своей мощью, легкомысленно атаковало лагерь центральной группировки русских у реки Ведроши. Даниил Щеня привел сюда 40 000 воинов. Численное превосходство сказалось: 14 июля (это было 29-я годовщина битвы на Шелони) стало днем тяжелого поражения литовского войска. В плен попали Константин Острогский, наместник в Мяркине и Аникщяй Григорий Остик, наместник в Новгородке и Слониме Литавор Хрептович, Михаил Глебович. Станиславу Кишке удалось вырваться. Александр с главными силами медленно продвигался вперед. Лишь на рубеже июля-августа его достигло официальное объявление войны.
Ведроша стала моральным потрясением для литовского обще- /501/ ства. Однако близилась осень, и утомленные долгим походом русские силы не решились развить победу. На стыке августа и сентября они повернули назад. Растерянные литовцы их не преследовали. Тем временем северная русская группировка под командой Андрея Челяднина наносила фланговые удары из Пскова и Новгорода. Заняв Торопец, она одиночными набегами разоряла окрестности Полоцка и Витебска. Эти действия продолжались в июне-августе и существенного влияния на ход борьбы не оказали. Общее положение спасала Смоленская область, где земельные владения дворян, преданных Литве, были велики и прочны. Весной и осенью 1500 г. на юге Менгли-Гирей разорил Киевскую, Подольскую и Волынскую земли. У Литвы не было иного выхода как согласиться платить Крыму по 3 деньги с человека, начиная с 1499 г.