В конце августа 1500 г. Александр в Оршанском повете получил возможность без помех ознакомиться с результатами начавшихся военных действий. Победы южнорусской группировки повлекли сопутствующие сложности: вновь обретенное пространство удлинило коммуникации. Русским было важно, чтобы тут действовали союзники-крымчане. Такое положение делало решающими центральный и северный фронты, что Александр хорошо понимал. Сентябрь и октябрь он провел на этом участке, укрепил Смоленск, Витебск и Полоцк. Полоцким наместником вместо Георгия Паца великий князь назначил Станислава Глебовича, отличившегося на этом посту. Усиливая северный участок фронта, Александр осенью 1500 г. обратился к Вальтеру Плеттенбергу, магистру Ливонского ордена, которому также угрожала Россия. Тем самым было повторено прежнее предложение того же рода. Однако наибольшие надежды великий князь возлагал на Польшу. Немного польских наемников уже было приглашено летом 1500 г., но они не могли /502/ ничего решить. Последовательной программы действий у Александра не было. 2 июля 1500 г. он обратился к аристократии, городам и ротмистрам наемников всех управляемых Ягеллонами стран, объявив об учреждаемом рыцарском братстве для борьбы со схизматиками (т. е., православными) и пообещал хорошие условия найма. В Польшу было послано некоторое количество денег. Осенью 1500 г. в Вильнюс начали прибывать польские и чешские воины, среди них обладатели высокой репутации поляк Ян Карнковский и чех Ян Чернин. Тут выяснилось, что в Литве должным образом не позаботились о главной стороне этой кампании – о деньгах. Их не хватало. Интеллигентный монарх не умел договориться с военными. Наемники без приличествующих занятий и подобающего жалованья стали обузой для местных жителей. Несколько лучше удавалась дипломатическая деятельность: успешно складывались переговоры с Ливонским орденом. 3 марта 1501 г. в Вильнюсе был заключен оборонительный договор сроком на 10 лет. К подписанию этого договора ливонцев побудил и папа Александр VI. Демарш королей Венгрии и Польши в Москве ничего не дал, разве что Иоанн III согласился на переговоры о мире. К счастью, подписанный с Молдавией в 1499 г. договор гарантировал ее нейтра- /503/ литет на южной границе. К весеннему потеплению 1501 г. Александр рассчитывал согласовать с ливонцами действия своих наемников, направить удар хана Большой Орды Шиг-Ахмата на Крым, а главные силы Литвы использовать в центре русского фронта близ Смоленска.
В июне 1501 г. Шиг-Ахмат действительно отбросил силы Менгли-Гирея в Крым, изгнал Василия Шемячича и Семена Можайского в Москву; в сопровождении литовского посланника Михаила Халецкого занял Рыльск и Новгород-Северский. Его активность удержала от наступления Менгли-Гирея, однако поддержки со стороны литовского войска не вызвала. Не удалось осуществить на практике совместные действия с ливонцами. Вальтер Плеттенберг, в начале августа с 10 000 воинов вступивший на русскую территорию, на реке Сирице разбил русское войско под командованием Василия Шуйского, уничтожил Островский замок, однако литовцы запаздывали. Ливонцы испытывали нехватку продовольствия, поэтому вынуждены были покинуть район в тот момент, когда Ян Чернин уже приближался к нему. Последнему ничего не осталось, как тоже повернуть назад.