Операции по овладению этим крупным опорным пунктом планировались и производились по уже ранее отработанной схеме. Ее замыслом предусматривалось три этапа действий федеральных сил: на первом – создание ударных группировок и занятие ими исходных районов; на втором – выдвижение войск и блокирование города; на третьем – разоружение отрядов боевиков в самом городе силами внутренних войск. Наступление войск должно было начаться с мощной артиллерийской подготовки продолжительностью до 30 минут, а последующее наступление сопровождалось огнем артиллерии и ударами авиации на всю его глубину.
Федеральное командование явно торопилось. В результате этой спешки времени для занятия войсками исходного положения и подготовки их к боевым действиям было крайне недостаточно. После завершения 24 марта операции в Аргуне группировки войск уже к 26–27 марта должны были занять новые исходные районы для наступления на Гудермес и Шали.
Активные действия войск по блокированию городов Гудермес и Шали начались с утра 28 марта, после проведения артиллерийской подготовки. Наиболее сильное сопротивление группировки федеральных войск встретили на южных подступах к Гудермесу и на западной и восточной окраинах Шали.
Неожиданным для противника оказался выход федеральных войск к южным подступам Гудермеса. Боевики ожидали наступление на город со стороны ранее взятого войсками Аргуна через проход в Терском хребте – «Гудермесские ворота». Другие подходы к городу считались недоступными для войск, поэтому основные силы боевиков были сосредоточены именно со стороны «Гудермесских ворот».
Посещение министром обороны России И. Сергеевым госпиталя раненых в Чечне
Но их ожидания не оправдались. Сводный полк 76-й воздушно-десантной дивизии, используя район, оборонявшийся подразделениями 131-й отдельной мотострелковой бригады северо-восточней Октябрьского, преодолел заболоченную местность и с ходу овладел господствовавшими высотами на Терском хребте южнее Гудермеса. Захват и удержание высот десантниками были обеспечены заранее спланированным огнем артиллерии. Преодолеть заболоченную и сильно пересеченную местность удалось благодаря комбинированному построению колонны: колесную технику поставили между гусеничными машинами и прикрепили к ним буксирами. Танки и боевые машины, форсируя болото, тянули за собой колесные машины, которые без этого могли увязнуть в грязи.
Уже к 29 марта Гудермес был блокирован федеральными войсками: с востока и юго-востока сводным полком 76-й воздушно-десантной дивизии, с юга батальоном 276-го мотострелкового полка, а еще ранее 129-м мотострелковым полком и 74-й отдельной мотострелковой бригадой с запада и северо-запада. Блокированы были боевики и в районе Джалка. В течение 30 марта части группировки «Север», закрепившись на достигнутых рубежах, обеспечили действия внутренних войск по зачистке Гудермеса. К исходу дня город был освобожден от боевиков.