Регулярными полеты на «свободную охоту» стали только с 8 октября уже при новом командире полка Герое Советского Союза майоре Н.В.Челнокове (сменил Е.Н.Преображенского 9 августа). Почти каждый день на поиск вылетала пара торпедоносцев, зачастую возвращавшаяся из-за плохой погоды или неисправностей материальной части. Когда же погода оказывалась лучше, наших летчиков ожидали неприятные сюрпризы.
Так, 13 октября пара, возглавляемая Балебиным, безуспешно атаковала группу сторожевиков и на обратном пути была перехвачена шестеркой финских «Фоккеров». Воздушным стрелкам удалось сбить двоих преследователей, но оба «Ила» получили по 30–40 пулевых пробоин и с трудом дотянули до базы. 19-го Балебин «успешно» атаковал миноносец (очевидно, так был классифицирован немецкий тральщик), на следующий день другой экипаж по донесению потопил небольшой транспорт южнее Ханко. 22 октября паре торпедоносцев не удалось обнаружить целей, чего не скажешь о финских истребителях, атаковавших наших при возвращении. Один из «ильюшиных» получил весьма серьезные повреждения, но дотянул до базы. После этого случая вылеты продолжились исключительно в сопровождении истребителей, однако практика показала, что это не решает проблемы.
25 октября пара Ил-4, возвращавшаяся после «успешной» атаки крупного транспорта в сопровождении «Харрикейнов», была атакована шестеркой вражеских истребителей. Торпедоносцам удалось оторваться от преследования, но двое из числа сопровождавших рухнули в воду. Несмотря на неудачный исход этого боя, на следующий день вылет был повторен примерно тем же составом. «Илы» дошли до района западнее острова Большой Тютерс, где атаковали одиночный сторожевой корабль. Группа легла на обратный курс, «Яки» ушли на Лавенсаари, и именно в этот момент появился противник. В небе над Копорским заливом бомбардировщики внезапно атаковала шестерка «Фоккеров». В коротком бою на воду упали машины, пилотируемые старшим лейтенантом И.А.Кудряшевым и лейтенантом Новицким. Последующие поиски торпедных катеров и истребителей ничего не дали — все авиаторы погибли. С собой на дно холодной Балтики они унесли донесение о результатах атаки. По донесениям пилотов истребителей сопровождения она не увенчалась успехом, но противник числит в этот день потерю одиночно патрулировавшего в том же районе охотника за ПЛ «Uj 1204». Бывший рыболовный траулер затонул, не успев сделать донесения, со всем экипажем — 45 человек. Возможно, именно этот корабль и открыл боевой счет балтийских торпедоносцев в Великой Отечественной войне.