Едва отпраздновав 18-летие, Саня женился на своей сверстнице. Денег молодоженам катастрофически не хватало. Студент Московского института инженеров транспорта Волошин снимал комнату в коммуналке. Институтские кореша Сани вспоминают, как он однажды сокрушался, по ошибке опустив в разменный автомат в метро полтинник вместо двадцати копеек. А, как известно, беспросветная нищета делает людей циничными и толкает на такие поступки, о которых интеллигентный человек (а Волошин воспитывался в приличной московской семье, его мама Инна Львовна считалась одним из самых сильных в столице преподавателей английского языка, работала в Дипакадемии) и помыслить не может.
Волошин числился, но ни дня не работал помощником машиниста тепловоза. Был секретарем ВЛКСМ станции «Москва-Сортировочная», начальником лаборатории научной организации труда на Московской железной дороге.
Окончив курсы Всесоюзной академии внешней торговли, с 1986 по 1992 год Александр Стальевич устроился на работу (помогли связи мамы) во Всесоюзный научно-исследовательский конъюнктурный институт (ВНИКИ) при Министерстве внешней торговли СССР. Старший научный сотрудник, заведующий сектором, заместитель заведующего отделом исследований текущей конъюнктуры (подготовка издания бюллетеня иностранной коммерческой информации). Скорее всего, Волошин, как и все молодые внешторговцы, мечтал попасть в длительную загранкомандировку, но его так никуда и не послали. Хорошего блата не было, да и происхождением не вышел. Безденежье продолжало душить все сильнее.
И в начале 90-х Волошин от теории решил перейти к практике. Он и до этого подхалтуривал тем, что помогал друзьям регистрировать кооперативы, оформлял им нужные финансовые и юридические документы. Разбогатевшие друзья-кооператоры потом посмеивались над Саней и в долю не брали. Кстати, Волошин за гроши оказывал различным организациям информационное содействие и в экспорте «Жигулей», сошелся с безвестным тогда Березовским, который тогда тоже налаживал научную организацию труда на ВАЗе. Дружба укрепилась после нашумевшей аферы с реэкспортом автомобилей, системным разработчиком которой вряд ли мог быть Березовский, не имевший внешнеторгового опыта. Знакомство с БАБом определило всю дальнейшую карьеру Александра Стальевича.
И вот в феврале 1993 года (в период повальной ваучерной приватизации) Волошин совместно со своим партнером А. Черноиваном возглавил одновременно четыре инвестиционные фирмы, три из которых – «Олимп», «Престиж» и «Элит» – представляли собой чековые инвестиционные фонды (это те, которые по дешевке скупали у населения чубайсовские ваучеры и выкупали на них целые сектора реальной постсоветской экономики), а четвертая – «Авто-инвест» – фирму по проведению операций на финансовом рынке. Примечательно, что все четыре структуры были зарегистрированы в один день и являлись «дочками» «ЛогоВАЗа» Березовского.