Большое значение имел правильный, обоснованный выбор способа переброски того или иного отряда и определение примерного маршрута его движения в заданный район. Учитывались данные фронтовой и партизанской разведок об обстановке на конкретном участке фронта и в зоне маршрута движения отряда; сведения о партизанских базах, отрядах и группах; о гарнизонах регулярной германской армии, частей гестапо и абвера, полицейских. Способы поведения отряда на маршруте движения и степень соблюдения конспирации определялись характером его задания. Немаловажное значение имел учет трудностей, связанных с природными условиями в районе движения отряда (наличие лесных массивов, болот, открытых местностей, транспортных магистралей, плотность заселения и т. д.) и с погодными условиями (сильный мороз, весенняя распутица, темные или лунные ночи, безветрие или метель и т. д.).
С учетом возможных изменений обстоятельств разрабатывались варианты маршрутов движения. Как правило, реальные маршруты, проделанные отрядами ценой героических, подчас нечеловеческих усилий, максимального напряжения и предельной мобилизации внутренних резервов сил и воли бойцов и командиров, значительно отличались от предполагаемых. Но в то же время разработанные маршруты определяли общее направление.
Основным способом переброски отрядов в тыл врага в первое время был переход линии фронта (в зимние месяцы, как правило, на лыжах). Но с середины 1942 года все большее, а впоследствии основное значение приобрел выброс отрядов на парашютах. Для обучения бойцов парашютному делу использовались аэродромы во Внуково, Долгопрудном, Монино. Постепенно ОМСБОН приобрел характер парашютно-десантного соединения.
Основное внимание штаба Западного фронта и командования ОМСБОНа в начале 1942 года было приковано к районам Брянска и Смоленска. Это определялось военно-стратегическим значением этих пунктов и ведущих к ним железнодорожных и шоссейных магистралей.
Эти коммуникации и их крупнейшие узлы — Брянск и Смоленск — являлись жизненно важными для немецко-фашистской группы армий «Центр», обеспечивая переброску живой силы, военной техники, боеприпасов. По ним осуществлялась также переброска воинских частей на различные участки гигантского фронта, шли на Запад эшелоны с ранеными и награбленным советским добром. В Смоленске и его окрестностях находились штаб группы армий «Центр», тыловые учреждения фронта, командование войсками СС, управление службы абвера и созданные оккупантами школы для подготовки диверсантов и шпионов, засылаемых в тыл советских войск.