Поскольку ковбойская жизнь была немыслима без лошадей, Дин чуть ли не с младенчества мечтал завести себе скакуна. Отец, видя эту страсть, поощрял ее и, забирая сына на ранчо, потихоньку приобщал его к обращению с лошадьми. Однако в отдаленном будущем средний сын виделся Сирилу Риду не фермером, а военным. Поэтому, когда Дину исполнилось десять лет, отец отдал его учиться в кадетскую школу. И как Дин ни сопротивлялся и ни умолял родителя не делать этого, тот был непреклонен: «Ты будешь офицером, и точка!» Мать Дина тоже была против такого решения, однако ее голос в семье значил не больше голоса сыновей.
С первых же дней пребывания в кадетской школе Дин окончательно убедился, что военная служба – не его стезя. Все эти ранние подъемы, муштра, обучение военным наукам казались ему настолько бессмысленным делом, что он не особенно это и скрывал от своих начальников. За что неоднократно бывал наказан. Однако чем больше его наказывали, тем сильнее в нем разгорался огонь непослушания. Это были первые сильные всплески его неукротимого нрава, который можно охарактеризовать одной фразой: «Я всегда все делал по-своему» (именно так будет называться одна из самых знаменитых песен Дина Рида). Видимо, всплески были настолько мощными, что даже заставили задуматься отца Дина. В итоге спустя год после поступления Дина в кадетскую школу отец забрал его оттуда. Чуть позже люди будут судачить, что Сирил просто испугался того, что средний сын может наложить на себя руки: Дин неоднократно грозился отцу сделать это, как только тот брался за ремень и пытался проучить сына за какую-нибудь провинность. Много позже эти заявления люди припомнят снова, после того как Дин уйдет из жизни при весьма загадочных обстоятельствах. Однако не будем забегать вперед.
Между тем пребывание в стенах «кадетки» оставило у Дина не только плохие впечатления. Именно там его безумная любовь к лошадям получила дополнительный импульс – Дин приобрел навыки настоящей верховой езды. И, вернувшись в семью, он поставил перед собой цель – в ближайшем же будущем заиметь личного скакуна. И хотя лошадь стоила 150 долларов, а у Дина отродясь таких денег не было (отец давал ему всего по нескольку центов на карманные расходы), однако он был уверен, что поставленной цели обязательно достигнет. Так выковывалась еще одна черта его характера: ставить перед собой сложные задачи и обязательно их решать. И Дин начал самостоятельно зарабатывать деньги. В летние каникулы он нанимается к соседям стричь их газон за пару долларов в неделю, а зимой, когда в Колорадо выпадает много снега, этот же газон расчищает. Кроме этого, вместе со своими братьями он мастерит дома подставки для рождественских елок и самолично продает их накануне праздника. Так, цент к центу, Дин за год накопил около ста долларов. Не хватало еще пятидесяти, но тут на помощь сыну пришел его отец. Сирил Рид продал часть кур с фермы и вырученные деньги отдал Дину. В итоге вскоре мальчик стал обладателем своей первой в жизни собственной лошади – буланого жеребца с гривой и хвостом песочного цвета. Звали скакуна Блонди.