С большим сочувствием следил дон Хуан Висенте за борьбой населения английских колоний в Северной Америке против колониальных властей. Испания, всегда готовая пустить кровь своей извечной сопернице Англии, решила помочь Вашингтону и объявила Альбиону воину.
Вместе с североамериканскими колонистами сражались против англичан испанские войска, посланные во Флориду с Кубы. В боях за независимость Соединенных Штатов принимал участие венесуэльский креол Франсиско де Миранда, служивший в то время адъютантом генерал-капитана Кубы. Дон Хуан Висенте и другие видные мантуанцы установили связь с Мирандой и предложили ему возглавить антииспанское восстание в колониях. Но Миранда считал, что для открытого выступления против испанских властей время еще не настало.
Дон Хуан Висенте был закоренелым холостяком. Он женился, только когда ему исполнилось сорок семь лет. Его спутницей стала четырнадцатилетняя Мария Консепсьон Паласпос-и-Бланко, принадлежавшая, как и он сам, к одному из богатейших мантуанских родов. Донья Мария подарила своему мужу сперва сына, названного по имени отца Хуаном Висенте, а затем двух дочерей: Марию Антонио и Хуану. А в ночь с 24 на 25 июля 1783 года в доме Боливаров на площади Сан-Хасинто в Каракасе произошло новое важное событие — донья Мария родила еще одного сына. По существовавшему в знатных семьях обычаю его назвали несколькими именами — Симон Хосе Антонио де ла Сантисима Тринидад, последнее в честь святой Троицы.
Симона крестил один из родственников семьи Боливар — настоятель кафедрального собора Каракаса Феликс Аристегиета. Он предлагал наречь мальчика именем святого Иакова, патрона Испании. Но дон Хуан Висенте потребовал назвать своего сына Симоном: «Он должен прославить наш род не менее нашего предка Симона. Я предчувствую, что мой сын будет освободителем Венесуэлы от испанского господства». В 1783 году Англия была вынуждена признать независимость Соединенных Штатов. Разве это не было счастливым предзнаменованием? Аристегиета не разделял крамольных взглядов дона Хуана Висенте. Прелат был убежден, что мальчика ждет беспечная жизнь, полная утех и наслаждений, и, чтобы в них не было недостатка, он подарил новорожденному имение, приносившее годовой доход в 20 тысяч песо.
Через шесть месяцев после рождения Симона умер Аристегиета, а еще через два года за ним последовал и дон Хуан Висенте, оставив своей семье в наследство огромное состояние. Вот перечень его богатств:
258 тысяч песо наличными;
две плантации какао;
четыре дома в Каракасе с рабами, обстановкой и драгоценностями;