Но вот прошли ранние детские годы, и Александр, достигнув школьного возраста, был перемещен в Тамбовское Духовное училище, где жизнь его текла так же, как и в родной семье, — в труде и нищете. По окончании Духовного училища Александр Гренков поступил в Тамбовскую Духовную Семинарию для продолжения своего образования, где учился весьма хорошо, и в 1836 году, окончив курс, был удостоен звания студента.
Многие дороги были открыты перед юношей, но он поступил учителем в Липецкое духовное училище. Проводя жизнь в должности учителя, Александр Михайлович Гренков сначала даже и не думал никогда поступать в монастырь. Но, по премудрым судьбам Промысла Божия, его постигла болезнь, и все почти отчаялись в его выздоровлении. И вот на болезненном одре он дал обещание идти в монастырь, если выздоровеет. Господь услышал его молитвы и поднял с одра болезни. Но враг спасения рода человеческого помешал сразу исполнить обещание. Целых четыре года Александр Михайлович пробыл еще в миру. Однако мысль о данном обещании и монашестве все чаще и чаще посещала его, и под влиянием ее он начал жить строже, внимательнее, и наконец намерение оставить мир и посвятить себя служению Богу в монашестве созрело.
Для решения сего жизненного вопроса юный Александр Михайлович отправляется в село Троекурово к известному старцу Илариону (Фокину), который сразу сказал ему: "Иди прямо в Оптину", — и затем объяснил, почему в Оптину, а именно — из-за старчества, то есть чтобы он начал и проводил жизнь в монастыре под руководством старцев, ибо первоначально полученное направление при поступлении в монастырь кладет отпечаток на всю жизнь инока. И это направление в большинстве случаев не изменяется, хотя и бывают иногда, по временам, отклонения в сторону. Путь старческого окормления есть самый верный путь. О пользе старчества преподобный Иоанн Лествичник поучает, говоря: "Душа, имеющая доброго руководителя, удобно восходит на небо, хотя бы раньше и повинна была во многом зле" [23]. Как идущий по неизвестному пути без путеводителя легко может заблудиться, хотя бы сам он был очень умен, так и тот, кто по своей воле и разумению хочет пройти монашеский путь, легко погибнет, хотя бы и знал премудрость всего мира. Кроме того, в ответе старца Илариона можно усматривать то, что он предвидел будущее служение отца Амвросия на поприще старчества и потому прямо и указал ему Оптину, где тогда был старцем иеросхимонах Лев и его преемник отец Макарий.
Получив такой совет, Александр Михайлович прямо отправился в Оптину и был принят в число братии пустыни 2 апреля 1840 года. Послушание ему назначили на кухне, помощником повара. После послушания на кухне он был переведен к старцу Льву в келейники для письмоводства, а после его блаженной кончины перешел к старцу Макарию. Пребывая у батюшки отца Макария в послушании, Александр Михайлович скоро был пострижен в монашество с именем Амвросий. Затем вскоре был посвящен в иеродиакона и, пробыв три года в сане иеродиакона, был посвящен во иеромонаха 9 декабря 1845 года.