1887–1892— Учится в Астраханском духовном училище.
1889 — В мае в Астрахани открывается XVII выставка Товарищества передвижных художественных выставок. На посетившего ее Бориса Кустодиева она производит огромное впечатление представленными на ней картинами и портретами Репина, Поленова, Шишкина, Ге…
1892 — Поступает в Астраханскую духовную семинарию.
1893 — Впервые приезжает в Петербург с сестрой Екатериной. Живет в Гатчине на даче дяди, С. Л. Никольского. В октябре начинает посещать в Астрахани уроки рисования у художника П. А. Власова.
1894 — Летом путешествует с дядей С. Л. Никольским по Северному Кавказу. В пути ведет дневник, в котором зарисовывает виды Кавказа и портреты горцев.
1896 — Поступает в Академию художеств.
1897 — Летом гостит на Кавказе, в Озургетах, у двоюродного брата М. Тычинина. Там знакомится с офицером и художником-любителем А. К. Вольницким. Осенью сопровождает дядю, С. Л. Никольского, в поездке по Волге и в Крым.
1897– в феврале начинает заниматься в Академии художеств в мастерской И. Репина.
1899 — Летом вместе с матерью отдыхает в Батуме, где поселилась сестра Бориса, Катя, вышедшая замуж за А. К. Вольницкого.
1900 — Приезжает в Астрахань на летние каникулы с товарищем по академии Д. Стеллецким. В июле вместе с К. Мазиным и Д. Стеллецким отправляется по Волге в Костромскую губернию, на родину Мазина. В имении Высоково знакомится с будущей женой, Юлией Прошинской.
1901 — Выполненный Кустодиевым портрет И. Я. Билибина удостоен малой золотой медали на Международной выставке в Мюнхене. Репин приглашает своих учеников, Кустодиева и Куликова, для помощи в написании картины «Торжественное заседание Государственного совета». Летом Кустодиев вновь приезжает в Костромскую губернию, чтобы иметь возможность встречаться с Ю. Е. Прошинской.
1902 — Летом — третья поездка в Костромскую губернию (вместе с братом Михаилом). В декабре вновь приезжает в село Семеновское Костромской губернии для работы над эскизами к конкурсной картине «Базар в деревне».
1902 — В январе вступает в брак с Ю. Е. Прошинской. В мае вместе с женой приезжает в Астрахань. Летом супруги живут в доме профессора геологии Б.К. Поленова в Костромской губернии. В сентябре — рождение сына Кирилла. За конкурсную картину «Базар в деревне» удостоен золотой медали с правом годичной пенсионерской поездки за границу.
1904 — В январе выезжает вместе с семьей в Париж. В апреле — поездка с художником П. Шмаровым по Испании. В мадридском музее Прадо копирует Веласкеса. В мае — возвращение в Россию. Летом живет и работает в усадьбе Поленовых Павловское.