1905 — В марте принимает участие в организованной С. Дягилевым выставке исторических портретов в Таврическом дворце. Покупает у Б. К. Поленова участок земли в Костромской губернии и летом начинает строительство дома. 31 мая родилась дочь Ирина. В конце года сотрудничает в сатирическом журнале «Жупел».
1906 — В начале года продолжает сотрудничество в «Жупеле», а после его закрытия — в другом сатирическом журнале, «Адская почта». Летом живет с семьей в своем доме «Терем» в Костромской губернии. Пишет там ряд картин и портретов, среди них — «Портрет семьи Поленовых». Осенью работает над картиной и портретами Александра I и Николая II по заказу лейб-гвардии Финляндского полка к 100-летнему юбилею полка.
1907 — В январе родился сын Игорь (умер в декабре того же года). В июне-июле — поездка с Д. Стеллецким по Италии. Впервые испытывает боли в руке — симптом поразившей его тяжелой болезни. В ноябре избран членом Союза русских художников.
1908 — Весной заканчивает работу над иконами для церкви села Житкур Астраханской губернии. Серьезно увлекается скульптурой, работает над композицией «Материнство». Осенью, в сентябре-октябре, работает в имении Успенское в Старой Ладоге, где делает ряд заказных работ и пишет картину «Монахиня». «Портрет семьи Поленовых» приобретен на выставке в Вене австрийским музеем Бельведер.
1909 — Весной по заказу Ф. Ф. Нотгафта пишет портрет жены Нотгафта, что знаменует начало дружеских отношений с начинающим коллекционером. Картина «Монахиня» вызывает восхищение Репина и Чистякова и высоко оценивается художественными критиками. Осенью вместе с женой путешествует по Европе (Австрия, Италия, Франция, Германия). 26 октября собрание Академии художеств по предложению И. Репина, А. Куинджи и В. Матэ присуждает Кустодиеву звание академика живописи. В течение года укрепляет славу одного из лучших российских портретистов, пишет портреты банкира А. Я. Поммера, директора Вожско-Камского банка П. Л. Барка, сенатора-правоведа Н. С. Таганиева.
1910 — Летом работает в «Тереме». Весной и летом боли в руке обостряются. Получает предложение от министра искусств Италии написать автопортрет для флорентийской галереи Уффици. Продолжает писать работы из «провинциального» цикла («Гулянье», «Ярмарка»). В конце года завершается распад Союза русских художников. Вместе с группой художников-петербуржцев участвует в организации нового объединения, получившего, как и когда-то созданное С. Дягилевым общество, название «Мир искусства». В декабре журнал «Аполлон» публикует большую иллюстрированную статью А. Ростиславова, посвященную творчеству Кустодиева.