1918 — В апреле пишет письмо В. Лужскому, в котором выражен критический настрой к некоторым сторонам большевистской революции. Однако осенью, в значительной мере под давлением материальной нужды, принимает заказ на оформление города в связи с годовщиной революции. В течение года пишет картины «Купчиха за чаем», «Лето (Поездка в “Терем”)», «Стенька Разин».
1919 — В мае Кустодиева посещают Горький и Шаляпин. Шаляпин предлагает художнику оформить оперу «Вражья сила». В течение года пишет портреты искусствоведа А. И. Анисимова, М. В. Шаляпиной, картину «Невеста», рисует Митю Шостаковича. Смерть матери в Ереване (в марте).
1920 — В мае в Доме искусств проходит единственная прижизненная персональная выставка Кустодиева. К ее открытию художник завершил многолетнюю работу над коллективным портретом (эскизом) художников «Мира искусства». С целью создания монографии с художником встречается искусствовед Сергей Глаголь. Пишет картины «Большевик», «Голубой домик».
1921 — В начале года создает первые работы в технике литографии. Летом, в июле-августе, отдыхает в Старой Руссе. Пишет портрет Шаляпина, портрет П. Л. Капицы и Н. Н. Семенова, картины «Встреча у окна», «Купальщица». Осенью у Кустодиева начинает регулярно бывать искусствовед и художник Вс. Воинов, ставший вскоре одним из ближайших друзей художника.
1922 — Иллюстрирует для издательства «Аквилон», руководимого Ф. Ф. Нотгафтом, произведения Лескова («Штопальщик») и Некрасова («Шесть стихотворений Некрасова»). В июле-августе — отдых и лечение в санатории Сестрорецка. В связи с подготовкой к изданию альбома «Русские типы» знакомится с писателем Е. Замятиным, который должен был написать текст к иллюстрациям. На открывшейся в Берлине выставке советского искусства картины Кустодиева пользуются большим успехом.
1923 — Крепнет дружба с Замятиным. Рисует его портрет на фоне фантастического города, описанного в романе «Мы». В марте выходит их совместная книга «Русь. Русские типы». В мае — августе отдыхает в санатории Дома ученых в Гаспре. Осенью пишет ряд картин («Лихач» и др.) для открывающейся в Нью-Йорке выставки советского искусства. В ноябре в московской клинике профессор О. Ферстер делает художнику еще одну операцию по удалению опухоли в спинно-мозговом канале.
1924 — В феврале заканчивает цикл иллюстраций автобиографического плана для написанной Воиновым книги «Б. М. Кустодиев». В мае пишет портрет М. Волошина. В июне — августе отдыхает в Луге под Ленинградом. В конце года работает над оформлением постановки пьесы Замятина «Блоха» для МХАТ-2. Пишет «Портрет Чижовой».