1911 — В начале года работает над бюстом Николая II. Сеансы позирования проходят в Царском Селе. В мае — сентябре по рекомендации врачей лечится в частной швейцарской клинике в Лейзене.
Диагноз — костный туберкулез. После короткого пребывания в России в ноябре вновь возвращается на лечение в Лейзен. Работает там над эскизами декораций к постановке пьесы А. Островского «Горячее сердце».
1912 — С января по апрель продолжает лечение в Лейзене. По заказу Ф. Ф. Нотгафта пишет картину «Купчихи». В мае возвращается в Петербург. В июле работает в имении Н. К. фон Мекка под Москвой, где пишет его портрет. В августе отправляется с семьей в Астрахань, где живет весь месяц.
1913 — В начале года живет в Москве, сближается с актером и режиссером Художественного театра В. Лужским и пишет его портрет. К 300-летию Дома Романовых выполняет бюст Николая II для зала заседаний Государственного совета. В июле — начале августа отдыхает с семьей на море, в Жуан ле Пэн возле Канн. Перед возвращением в Россию консультируется в Берлине у профессора-нейрохирурга Г. Оппенгейма. Диагноз профессора: опухоль в спинно-мозговом канале. В ноябре подвергается в Берлине операции по удалению опухоли.
1914 — По предложению В. Лужского начинает работу по оформлению в Художественном театре пьесы М. Салтыкова-Щедрина «Смерть Пазухина». Пишет портрет К. Сомова для коллективного портрета художников «Мира искусства». В конце года, в связи с подготовкой в Художественном театре спектакля «Смерть Пазухина», живет в Москве. Делает рисунок артистки театра Ф. Шевченко — эскиз задуманной картины «Красавица».
1915 — В марте, на выставке «Мира искусства» в Петрограде, показаны картины Кустодиева «Красавица», «Крестный ход», «Купчиха», знаменующие, по мнению критиков, заметный шаг вперед в развитии таланта художника. В апреле семья переезжает на новую квартиру на Введенской улице, ставшую последним петербургским адресом Кустодиева. Лето проводит с семьей в «Тереме», пишет картину «Девушка на Волге». Осенью, в сентябре-октябре, отдыхает с женой в Крыму, в Ялте.
1916 — В начале года пишет картины «Масленица», «Московский трактир». В марте — начале октября после вторичной операции на позвоночнике находится на излечении в петроградской клинике Г. Цейдлера. Начинается необратимый процесс паралича нижней части тела.
1917 — Восторженно встречает Февральскую буржуазную революцию. Пишет под ее впечатлением картину «27 февраля 1917 года». С конца мая до середины сентября лечится в санатории Конкала под Выборгом. В течение года пишет ряд картин («Мост. Астрахань», «Купальщицы»), в которых сцены быта окрашены фантазией.