К беспорядкам, охватившим американское студенчество в конце 60-х, Сигел отнесся весьма прохладно, но в Гарварде он был втянут в антивоенное движение после вторжения американских и сайгонских войск в Камбоджу в 1970 году и убийства студентов национальной гвардией штата Огайо в университете Кент-Стейт. Он участвовал в антивоенной сидячей забастовке в гарвардском студенческом городке и несколько раз курил марихуану. Тем не менее он был раздражен, когда студенты сорвали экзамены в конце года. Однако он все равно сдал экзамены, подготовив ответы дома и отправив их по почте.
Для своей дипломной работы Сигел выбрал тему, имеющую непосредственное отношение к бизнесу его отца: причины разорения обувных магазинов, ориентированных на массовый спрос, и координация их работы в соответствии с требованиями рынка. Его вывод был следующим: магазины нужно преобразовать в специализированные фешенебельные бутики, обслуживающие богатых модниц. Это позволило бы избежать возрастающей конкуренции в остальной части рынка. В принципе отец был с ним согласен, но вскоре у его брата, который закупал товар для магазинов, случился инфаркт. Отец же не разбирался в высокой моде и не обладал интуицией, необходимой для такого бизнеса. Но за работу Сигел получил «отлично с плюсом» – гарвардский эквивалент «А+».
4 июля 1970 года, в День независимости, Сигел женился на Дженис Вал, учащейся музыкальной школы из Рочестера, с которой познакомился двумя годами ранее. После того как Сигел принял предложение Kidder, Peabody, он и Дженис переехали в Нью-Йорк в скромную квартиру с одной спальней на Восточной Семьдесят второй улице в Манхэттене, за которую платили 212 долларов в месяц.
Сигел, как и следовало ожидать, быстро привязался к Уолл-стрит и инвестиционно-банковскому делу. Расчет Сигела оправдался: его энергия и напористость стали для Kidder, Peabody дуновением свежего ветра. Денунцио, ставший к тому времени главным управляющим, с самого начала относился к новому сотруднику с явной благосклонностью. Он тоже был скромного происхождения и, казалось, чувствовал себя гораздо уютнее с простыми сейлсменами и трейдерами, чем с инвестиционными банкирами из высшего общества.
Сигел начал работать над рядом сделок по слиянию и поглощению, поскольку никто больше в Kidder, Peabody не горел желанием этим заниматься. Насильственные поглощения считались «грязным» бизнесом. Они вызывали недобрые чувства, особенно по отношению к представителям «нападения». Это иногда отчуждало других клиентов. Многие инвестиционные банки и адвокатские фирмы группы WASP предпочитали оставлять подобную работу для других компаний, в основном еврейских.