Сигела, однако, это не беспокоило. Его первая сделка по поглощению состоялась сразу после принятия Закона Уильямса, который дал акционерам новые возможности защиты от осуществляемых тем или иным образом принудительных поглощений. Итогом сделки явилось поглощение Great Atlantic&Pacific Tea Co. компанией Gulf+Western. Представитель атакующей стороны Чарльз Блудорн, который был близким другом Денунцио и одним из давних клиентов Kidder, Peabody, похвалил работу Сигела, и Денунцио посчитал нужным прикрепить Сигела к еще одному крупному клиенту – Виктору Палмиери из Perm Central. В 1974 году, сознавая острую нехватку специальной литературы по предмету своей деятельности, Сигел написал учебник по слияниям и поглощениям для использования внутри Kidder, Peabody. Книга встретила восторженный прием у его коллег. Всего за два года он продвинулся до помощника вице-президента.
Карьера Сигела успешно развивалась, чего нельзя было сказать о других областях его жизни. Дела у его отца шли все хуже и хуже; Сигел, чтобы помочь ему, чуть ли не каждый уик-энд летал в Бостон. Проблемы появились и в его семейной жизни. Дженис пела в опере «Бель канто» в Нью-Йорке и хотела продолжить музыкальную карьеру. Сигел, который не проявлял к опере ни малейшего интереса, не поощрял ее выбор. В феврале 1975 года они расстались.
Незадолго до этого банк и главный кредитор Сигела-старшего перекрыли кислород его обувному бизнесу, и компания Роберта Сигела объявила себя банкротом. Когда-то гордый и энергичный розничный торговец к 47 годам сломался. Он пробовал торговать недвижимостью, но безуспешно. Затем он пытался ремонтировать дома и в итоге получил место продавца кровельных материалов в магазине фирмы Sears. Сигел с тревогой наблюдал, как у его отца все больше опускаются руки. Он видел перед собой стареющего мужчину, который начинает жить за счет сыновей и дочери, для которых у него раньше никогда не было времени.
Сигелу не давала покоя мысль, что нечто подобное может произойти и с ним. Он поклялся, что никогда не пойдет по стопам разорившегося отца.
После неудачи, постигшей отца, Сигел с головой ушел в собственный бизнес и часто работал по 100 часов в неделю. Горя желанием превзойти Гордона, который по-прежнему был номинальным главой фирмы, он счел необходимым укрепить свое физическое состояние. Один из его сверстников в фирме, бывший чемпион Америки по борьбе Скотт Кристи, помог ему пройти курс тренировок в Нью-Йоркском атлетическом клубе. Как-то раз, когда Кристи, Сигел и Джон Гордон, сын Эла Гордона, стояли в коридоре фирмы, Сигел похвастался, что может отжаться 50 раз в минуту. Кристи пощупал бицепсы Сигела и скептически скривил губы; «Да ладно тебе, Марти». И Сигел, как был в рубашке и галстуке, упал на пол и отжался 50 раз менее чем за минуту.