Детство Айвена Боски прошло в просторном доме стиля эпохи Тюдоров в районе, где в то время проживали представители верхушки среднего класса. Его отец Уильям эмигрировал из России в 1912 году и владел несколькими барами с общим названием «Брасс рейл», а вовсе не гастрономами – это был бизнес его дяди. Дабы увеличить прибыль, «Брасс рейл» включили в свои программы представления с участием танцовщиц «топлесс» и стриптиз-шоу. В глазах многих эти бары ускорили моральное падение местного населения.
Во время учебы в школе Боски много работал, продавая мороженое с тележки. Его неоднократно задерживала полиция за то, что он работал позднее 7 часов вечера, ограниченных его лицензией. Он действительно проучился два года в Крэнбруке, но не окончил его. Его академическая успеваемость в этой школе была весьма и весьма скромной, но спортивные достижения (он занимался борьбой) – поистине выдающимися. Айвен голодал, пока не достиг требуемой весовой категории, и после усиленных тренировок, поражал всех тем, что мог отжаться 500 раз. Его постоянным партнером на тренировках был его лучший друг Хушанг Уэкили, учащийся из Ирана. На втором году обучения Боски выиграл школьное первенство по борьбе.
Боски часто проводил параллели с борьбой при описании своей арбитражной деятельности. «И борьба, и арбитраж – одиночные виды спорта, в которых выживают или умирают посредством исключительно собственных действий, притом постоянно находясь на виду», – сказал он в 1984 году репортерше Конни Брак в интервью для «Атлантик мансли». В борьбе он нашел метафору и для жизни: «Бывают времена, когда я едва ли не физически чувствую, что падаю, но в реальности этого не происходит, и я думаю, что эта способность собираться в нужный момент – не врожденная, а приобретенная [во время занятий борьбой]… В жизни очень много возможностей быть сломленным. Многие люди порой чувствуют себя разбитыми, дезорганизованными, деморализованными и поддаются этим чувствам. Но не я».
Когда Боски выбирал логотип для своей новой арбитражной компании, он поручил граверам скопировать его крэнбрукскую медаль по борьбе, на которой были изображены двое обнаженных древних греков в борцовском захвате. Это и стало символом Ivan F. Boesky Co., которым ее владелец безмерно гордился. Не все разделяли его энтузиазм. «Что-то похожее я уже видел в „Сизерс пэлис“[21], – прокомментировал сделанный им выбор один из его служащих.
После Крэнбрука Боски перешел в среднюю школу Мамфорд-Хай (которую обессмертил Эдди Мэрфи в фильме «Полицейский из Беверли-Хиллз»). Но никакого колледжа он так и не окончил. Он посещал подготовительные курсы университета Уэйн-Стейт в Детройте, Мичиганского университета и университетского колледжа Восточного Мичигана, но незадолго до окончания учебы уехал в Иран – отчасти для того, чтобы быть рядом со своим другом Уэкили. Чем именно занимался Боски в Иране, остается тайной. Давая впоследствии свидетельские показания, он утверждал, что работал на Информационное Агентство США (ЮСИА), преподавая английский язык иранцам. Но в кадровых документах ЮСИА за соответствующий период никакой Айвен Боски не значится. В одной же из ранних бесед с Сигелом Боски сказал, что работал в Иране тайным агентом ЦРУ. По возвращении из Ирана Боски поступил в Детройтскую юридическую школу – непрестижное учебное заведение, для приема в которое не требовалось наличие ученой степени, присваиваемой после сдачи соответствующих экзаменов в университете или университетском колледже. Он окончил ее через пять лет, в 1964 году, успев дважды «вылететь». Когда Боски исполнилось 23 года, отец сделал его партнером в «Брасс рейл». Во всех юридических фирмах, куда Боски пытался устроиться на работу, он получил отказ.